阿替韦啶
化合物
阿替韦啶（INN：Atevirdine）是一种非核苷逆转录酶抑制剂，已被研究用于治疗 HIV。[1]
| 阿替韦啶 | |
|---|---|
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| IUPAC名 {4-[3-(Ethylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}(5-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone | |
| 识别 | |
| CAS号 | 136816-75-6 
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| PubChem | 60848 |
| ChemSpider | 54835 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UCPOMLWZWRTIAA-UHFFFAOYAK |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H25N5O2 |
| 摩尔质量 | 379.46 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
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制备吡啶基哌嗪结构始于将2-氯-3-硝基吡啶的氯原子通过哌嗪进行芳香族取代反应，得到3。然后，将该化合物与焦碳酸二叔丁酯反应得到4。随后，通过催化氢化将硝基团还原。在氰基硼氢化锂存在下，通过乙醛进行还原烷基化反应得到相应的N-乙基衍生物。通过与三氟乙酸反应可除去保护基。将得到的胺与5-甲氧基-3-吲哚乙酸的咪唑衍生物反应，生成了阿替韦啶。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Morse GD, Reichman RC, Fischl MA, et al. Concentration-targeted phase I trials of atevirdine mesylate in patients with HIV infection: dosage requirements and pharmacokinetic studies. The ACTG 187 and 199 study teams. Antiviral Res. January 2000, 45 (1): 47–58. PMID 10774589. doi:10.1016/S0166-3542(99)00073-X.
- ^ D. L. Romero, Drugs Future 19, 9 (1995).
- ^ WO 9109849,Romero, Donna Lee; Mark Allen Mitchell & Richard Charles Thomas et al.,「Diaromatic substituted anti-AIDS compounds」,发表于1991-07-11
- ^ Romero, D. L.; Morge, R. A.; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, P. D.; Palmer, J. R.; Johnson, P. D.; Smith, H. W.; Busso, M.; et al. Discovery, Synthesis, and Bioactivity of Bis(heteroaryl)piperazines. 1. A Novel Class of Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry. 1994, 37 (7): 999–1014. PMID 7512142. doi:10.1021/jm00033a018.