米酵菌酸

米酵菌酸(Bongkrek acid、bongkrekic acid[1])是發酵的椰子唐菖蒲伯克氏菌污染,產生的呼吸毒素[2][3][4]。米酵菌酸被認為可能是食用椰子製成的丹貝(於印度尼西亚禁止販售)的致死原因[5]2015年莫三比克啤酒中毒事件造成75人死亡,200人住院,也和米酵菌酸有關[6]。在2020年黑龙江省鸡西市食物中毒事件中,因食用酸汤子而中毒的患者体内也检测出了高浓度米酵菌酸,该事件造成9名中毒者全部死亡。[7]

米酵菌酸
IUPAC名
20-Carboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioic acid
别名 Bongkrekic acid

Bonqkrekik acid

识别
CAS号 11076-19-0  ☒N
PubChem 25463((6R,17S))
2423(())
ChemSpider 4938689 (2E,4E,8E,10E,14E,18E,20E)
SMILES
InChI
InChIKey SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG
ChEBI 77742
MeSH Bongkrekic+acid
性质
化学式 C28H38O7
摩尔质量 486.6 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

米酵菌酸的毒性很強。其抑制ADP/ATP轉運酶英语ADP/ATP translocase(又稱粒線體ADP/ATP載體)的作用,使粒線體合成的ATP無法離開粒線體,因而未能提供細胞其他部份的能量[8]。2019年發現了米酵菌酸和ADP/ATP轉運酶的結合結構,顯示米酵菌酸鍵結於轉運酶的受質結合處,使得粒線體基質內的ATP無法與轉運酶結合[9]

參考資料编辑

  1. ^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media. Food Additives and Contaminants. 1999, 16 (2): 63–69. PMID 10435074. doi:10.1080/026520399284217. 
  2. ^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638. 
  3. ^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638. 
  4. ^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. Structure of Bongkrekic Acid. Tetrahedron. 1973, 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0. 
  5. ^ Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski (编). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. Fermentation: Effects on Food Properties (CRC Press). 2012. ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10. 
  6. ^ Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination. allafrica.com英语allafrica.com. 4 November 2015 [7 February 2016]. 
  7. ^ 黑龙江鸡西“酸汤子”中毒事件唯一幸存者19日去世. 腾讯网. 
  8. ^ Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. 1973: 472. 
  9. ^ Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier. Cell. 2019, 176 (3): 435–447.e15. ISSN 0092-8674. PMC 6349463. PMID 30611538. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025.