顺-9-二十三碳烯

化合物

顺-9-二十三碳烯(英語:(Z)-9-Tricosene), 俗称家蝇性诱剂(英語:muscalure),是一种由雌性家蝇分泌的,能引诱雄性家蝇的性信息素[2]。常作为杀虫剂使用。

顺-9-二十三碳烯
IUPAC名
(9Z)-9-二十三碳烯
(9Z)-Tricos-9-ene
别名 诱虫廿三碳烯、家蝇性诱剂、家蝇引诱剂
识别
CAS号 27519-02-4  checkY
PubChem 5365075
ChemSpider 4517167
SMILES
 
  • C(=C\CCCCCCCCCCCCC)\CCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C23H46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17,19H,3-16,18,20-23H2,1-2H3/b19-17-
InChIKey IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNEBA
性质
化学式 C23H46
摩尔质量 322.61 g·mol−1
密度 0.806 g/mL[1]
熔点 -0.6 °C(273 K)
沸点 300 °C(573 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物功能

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顺-9-二十三碳烯除了作为雌性家蝇(学名:Musca domestica)等双翅目昆虫的性信息素外,同时也是蜜蜂在8字形舞中释放的一种交流信息素[3]

用途

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顺-9-二十三碳烯作为一种杀虫剂,常用在粘蝇纸等捕蝇陷阱中引诱雄性苍蝇,然后困住雄性苍蝇阻止其繁衍[4]

生物合成

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顺-9-二十三碳烯在家蝇体内由神经酸(顺-15-二十四碳烯酸)合成。神经酸转换成酰基辅酶A衍生物,然后被还原成顺-9-二十三碳烯醛。在氧气和NADPH作用下,经过细胞色素P450酶催化,顺-9-二十三碳烯醛脱去醛基变成顺-9-二十三碳烯[5]

 
生物由神经酸合成顺-9-二十三碳烯

安全性

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含有顺-9-二十三碳烯的产品通常被认为对人体、生态环境是安全的[4]

参考文献

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  1. ^ (Z)-9-Tricosene. Sigma-Aldrich. 
  2. ^ 祝光耀,张塞 (编). 068 家蝇性诱剂 muscalure. 生态文明建设大辞典 第四册. 南昌: 江西科学技术出版社. 2016: 1992. 
  3. ^ Thom, C.; Gilley, D.; Hooper, J.; Esch, H. The scent of the waggle dance. PLOS Biology. 2007, 5 (9): e228. PMC 1994260 . PMID 17713987. doi:10.1371/journal.pbio.0050228 . 
  4. ^ 4.0 4.1 (Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet. United States Environmental Protection Agency. 
  5. ^ Reed, JR; Vanderwel, D; Choi, S; Pomonis, JG; Reitz, RC; Blomquist, GJ. Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: Cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2 (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1994, 91 (21): 10000–4. Bibcode:1994PNAS...9110000R. PMC 44945 . PMID 7937826. doi:10.1073/pnas.91.21.10000 .