顺-9-二十三碳烯
化合物
顺-9-二十三碳烯（英語：(Z)-9-Tricosene）, 俗称家蝇性诱剂（英語：muscalure），是一种由雌性家蝇分泌的，能引诱雄性家蝇的性信息素[2]。常作为杀虫剂使用。
| 顺-9-二十三碳烯 | |
|---|---|
-9-tricosene.svg){kind=small}
| |
| IUPAC名 (9Z)-9-二十三碳烯 (9Z)-Tricos-9-ene | |
| 别名 | 诱虫廿三碳烯、家蝇性诱剂、家蝇引诱剂 |
| 识别 | |
| CAS号 | 27519-02-4 
|
| PubChem | 5365075 |
| ChemSpider | 4517167 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNEBA |
| 性质 | |
| 化学式 | C23H46 |
| 摩尔质量 | 322.61 g·mol−1 |
| 密度 | 0.806 g/mL[1] |
| 熔点 | -0.6 °C（273 K） |
| 沸点 | 300 °C（573 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物功能
编辑顺-9-二十三碳烯除了作为雌性家蝇（学名：Musca domestica）等双翅目昆虫的性信息素外，同时也是蜜蜂在8字形舞中释放的一种交流信息素[3]。
用途
编辑顺-9-二十三碳烯作为一种杀虫剂，常用在粘蝇纸等捕蝇陷阱中引诱雄性苍蝇，然后困住雄性苍蝇阻止其繁衍[4]。
生物合成
编辑顺-9-二十三碳烯在家蝇体内由神经酸（顺-15-二十四碳烯酸）合成。神经酸转换成酰基辅酶A衍生物，然后被还原成顺-9-二十三碳烯醛。在氧气和NADPH作用下，经过细胞色素P450酶催化，顺-9-二十三碳烯醛脱去醛基变成顺-9-二十三碳烯[5]。
生物由神经酸合成顺-9-二十三碳烯
-9-tricosene_biosynthesis.svg)
安全性
编辑含有顺-9-二十三碳烯的产品通常被认为对人体、生态环境是安全的[4]。
参考文献
编辑- ^ (Z)-9-Tricosene. Sigma-Aldrich.
- ^ 祝光耀,张塞 (编). 068 家蝇性诱剂 muscalure. 生态文明建设大辞典 第四册. 南昌: 江西科学技术出版社. 2016: 1992.
- ^ Thom, C.; Gilley, D.; Hooper, J.; Esch, H. The scent of the waggle dance. PLOS Biology. 2007, 5 (9): e228. PMC 1994260
. PMID 17713987. doi:10.1371/journal.pbio.0050228 .
- ^ 4.0 4.1 (Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet. United States Environmental Protection Agency.
- ^ Reed, JR; Vanderwel, D; Choi, S; Pomonis, JG; Reitz, RC; Blomquist, GJ. Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: Cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2 (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1994, 91 (21): 10000–4. Bibcode:1994PNAS...9110000R. PMC 44945 . PMID 7937826. doi:10.1073/pnas.91.21.10000 .
