順-9-二十三碳烯
化合物
順-9-二十三碳烯（英語：(Z)-9-Tricosene）, 俗稱家蠅性誘劑（英語：muscalure），是一種由雌性家蠅分泌的，能引誘雄性家蠅的性信息素[2]。常作為殺蟲劑使用。
| 順-9-二十三碳烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (9Z)-9-二十三碳烯 (9Z)-Tricos-9-ene | |
| 別名 | 誘蟲廿三碳烯、家蠅性誘劑、家蠅引誘劑 |
| 識別 | |
| CAS號 | 27519-02-4 
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| PubChem | 5365075 |
| ChemSpider | 4517167 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNEBA |
| 性質 | |
| 化學式 | C23H46 |
| 摩爾質量 | 322.61 g·mol−1 |
| 密度 | 0.806 g/mL[1] |
| 熔點 | -0.6 °C（273 K） |
| 沸點 | 300 °C（573 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物功能
編輯順-9-二十三碳烯除了作為雌性家蠅（學名：Musca domestica）等雙翅目昆蟲的性信息素外，同時也是蜜蜂在8字形舞中釋放的一種交流信息素[3]。
用途
編輯順-9-二十三碳烯作為一種殺蟲劑，常用在粘蠅紙等捕蠅陷阱中引誘雄性蒼蠅，然後困住雄性蒼蠅阻止其繁衍[4]。
生物合成
編輯順-9-二十三碳烯在家蠅體內由神經酸（順-15-二十四碳烯酸）合成。神經酸轉換成酰基輔酶A衍生物，然後被還原成順-9-二十三碳烯醛。在氧氣和NADPH作用下，經過細胞色素P450酶催化，順-9-二十三碳烯醛脫去醛基變成順-9-二十三碳烯[5]。
生物由神經酸合成順-9-二十三碳烯
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安全性
編輯含有順-9-二十三碳烯的產品通常被認為對人體、生態環境是安全的[4]。
參考文獻
編輯- ^ (Z)-9-Tricosene. Sigma-Aldrich.
- ^ 祝光耀,張塞 (編). 068 家蝇性诱剂 muscalure. 生态文明建设大辞典 第四册. 南昌: 江西科學技術出版社. 2016: 1992.
- ^ Thom, C.; Gilley, D.; Hooper, J.; Esch, H. The scent of the waggle dance. PLOS Biology. 2007, 5 (9): e228. PMC 1994260
. PMID 17713987. doi:10.1371/journal.pbio.0050228 .
- ^ 4.0 4.1 (Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet. United States Environmental Protection Agency.
- ^ Reed, JR; Vanderwel, D; Choi, S; Pomonis, JG; Reitz, RC; Blomquist, GJ. Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: Cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2 (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1994, 91 (21): 10000–4. Bibcode:1994PNAS...9110000R. PMC 44945 . PMID 7937826. doi:10.1073/pnas.91.21.10000 .
