乙烯基乙醚
化合物
乙烯基乙醚，分子式C4H8O。无色、具醚气味的易燃液体。化学性质活泼，液相和气相时易聚合，工业品中常加有阻聚剂以防止聚合。微溶于水。对中枢神经有麻痹作用。
| 乙烯基乙醚[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 ethoxyethene 乙氧基乙烯 | |
| 别名 | ethyl vinyl ether ethoxyethylene Vinamar 乙基乙烯基醚 乙烯基乙基醚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 109-92-2 
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| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C4H8O |
| 摩尔质量 | 72.1057 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色、具有醚气味的液体 |
| 密度 | 0.75 g/cm³ |
| 熔点 | -115 °C |
| 沸点 | 36 °C |
| 溶解性（水） | 8.3 g·l−1 (15 °C) |
| 蒸气压 | 231 hPa (0 °C) 570 hPa (20 °C) 1634 hPa (50 °C) |
| 折光度n D |
1.3767 (20 °C)[2] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R66, R67 |
| 安全术语 | S：S9, S16, S29, S33 |
| 欧盟分类 | 可燃（F） |
| 闪点 | -45.5 °C[2] |
| 爆炸极限 | 1.4–28%[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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8.16 ml·kg−3 (大鼠，口服)[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑![{\displaystyle \ HC\!\equiv \!CH+C_{2}H_{5}OH\ {\xrightarrow[{140\!-\!150^{o}C}]{KOH,\ C_{2}H_{5}OH}}\ H_{2}C\!=\!CHOC_{2}H_{5}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5ff46da6b63d6ea6236c7984d8b966cd3969e398)
用途
编辑乙烯基乙醚其烯基端具强反应性，因此可作为共聚物单体合成聚烯醇醚，其聚合反应往往由如三氟化硼等路易斯酸引发。乙烯基乙醚也作为有机合成原料[5]，在催化量酸存在下，能加成至醇上形成缩醛，其作用而如二氢吡喃对于醇的加成的目的相同——保护醇，反应式如下：
参考资料
编辑- ^ BG Chemie: Ethylvinylether, Toxikologische Bewertung, 11/00, ISSN [https://www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0937-4248 0937-4248 互联网档案馆的存档，存档日期2007-09-27.
- ^ 2.0 2.1 2.2 中国化工产品大全 上卷，Da105 乙烯基乙醚，页498
- ^ Chambers, Michael. ChemIDplus - 109-92-2 - FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N - Ethyl vinyl ether - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.. chem.nlm.nih.gov. [2021-07-22]. （原始内容存档于2021-07-23） （英语）.
- ^ Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake, Vinyl Ethers, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_435.pub
- ^ Percy S. Manchand. Ethyl Vinyl Ether. EEROS. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.re125.
- ^ 乙烯基乙醚 CAS#: 109-92-2. www.chemicalbook.com. [2021-07-22]. （原始内容存档于2021-07-23）.