胆固醇
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胆固醇,别名胆甾醇,是一种类固醇及甾醇,化学式为C27H46O,是固态、无色的结晶。
胆固醇 | |
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IUPAC名 (3β)-cholest-5-en-3-ol | |
系统名 14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol 2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.02,7.011,15]-7-十七烯-5-醇 | |
别名 | 胆甾醇 |
识别 | |
CAS号 | 57-88-5 ![]() |
PubChem | 5997 |
ChemSpider | 5775 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB |
ChEBI | 16113 |
KEGG | D00040 |
IUPHAR配体 | 2718 |
性质 | |
化学式 | C27H46O |
摩尔质量 | 386.65 g·mol−1 |
外观 | 白色结晶性粉末[1] |
密度 | 1.052 g/cm3 |
熔点 | 148—150 °C(298—302 °F;421—423 K)[1] |
沸点 | 360 °C(633 K)(分解) |
溶解性(水) | 1.8 mg/L (30 °C)[2] |
溶解性 | 溶于丙酮,苯,氯仿,乙醇,乙醚,己烷,异丙基肉豆蔻酸酯,甲醇 |
危险性 | |
闪点 | 209.3 ±12.4 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
胆固醇是法国医生 François Poulletier de la Salle 于1784年在胆结石发现。其英文命名 cholesterol 为希腊文的chole-(胆汁)加上 stereos(固体),再加上其化学结构中有羟基,故再接上 -ol 在结尾。胆固醇在人体内担当重要角色,可说是与生命现象息息相关的重要化合物。
胆固醇广泛存在于动物体的细胞膜,同时也是合成几种重要荷尔蒙及胆酸(胆汁的重要成分)的材料。若血液中胆固醇的总含量过高,则发生心血管疾病的几率会提高。
功能
编辑胆固醇是一类重要的脂质类分子,可以被动物细胞合成出来。它被用来保持细胞膜的强度及流动性。动物细胞可以利用胆固醇分子来调节细胞膜的强度及流动性,来改变细胞膜的形状和让细胞膜流动。 除此之外,胆固醇也是生物体合成固醇类激素及胆汁酸的前体分子。胆固醇是一类主要由动物细胞合成的固醇分子。所有种类的动物细胞都可以合成它。而在脊椎动物中,肝细胞通常比其它种类的细胞生成更多的胆固醇。除了支原体,一般原核生物(细菌和古细菌等)并不合成胆固醇。
胆固醇是每个细胞制造细胞膜所需要的原料、胆汁的原料、荷尔蒙的原料、当阳光晒到皮肤,皮下的胆固醇会变成维生素D 。胆固醇在我们身体中扮演一个很重要的角色。
胆固醇与健康
编辑胆固醇过高或过低都会造成健康风险[来源请求];总胆固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之间[来源请求],此时拥有最低的健康风险;低于130mg/dL就需要检查是否有重病或营养不良、也会增加出血性中风、忧郁等疾病风险,超过200mg/dL也不健康[来源请求]。
胆固醇的最佳值,以前被定为:最高不可超过 260mg/dL 之后被定为 240mg/dL 再降到目前的标准 200mg/dL [来源请求]。
摄入的脂肪在进入十二指肠后,会由胰脂酶酵素部分分解,释出其中的脂肪酸,由肝脏合成成为胆固醇。
胆固醇通常能在肝脏和细胞之间自由迁移,并在必须时经由肝脏转换成脂蛋白供人体使用;胆固醇不溶于水,与低密度脂蛋白及高密度脂蛋白结合,随血液运行。如果低密度脂蛋白比高密度脂蛋白多出太多,在血液中运行的胆固醇就会多于细胞所需的量,这时过剩的胆固醇会积聚在血管壁上。这个过程叫做动脉粥样硬化,会导致心脏病。但当胆固醇凝结在血管壁上将阻碍血流,严重时形成血栓,可能并发心血管疾病,如高血压、中风。
胆固醇若过低,则容易造成出血型中风、忧郁等疾病。[来源请求]但正常人身体每日都会产生足够的胆固醇,所以很难会造成胆固醇过低,根本毋须担心[来源请求]。
要避免胆固醇过高,注意食物胆固醇含量几乎无效,因此美国饮食指南2015-2020年版不再建议胆固醇摄取量,而改为尽可能减少摄取[3]。这是因为身体合成的胆固醇远大于由食物摄取的胆固醇,而饱和脂肪、反式脂肪及自由基会刺激身体合成胆固醇、最新研究显示红肉的瘦肉部分也会增加胆固醇合成。[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)
参见
编辑参考
编辑- ^ 1.0 1.1 Safety (MSDS) data for cholesterol. [2007-10-20]. (原始内容存档于2007-07-12).
- ^ 存档副本 (PDF). [2015-09-22]. (原始内容存档 (PDF)于2015-09-24).
- ^ 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (PDF). [2021-10-10]. (原始内容存档 (PDF)于2022-12-01).