苄胺是一种有机化合物,化学式为C6H5CH2NH2(有时缩写为 PhCH2NH2或BnNH2)。它由连接到胺官能团NH2的苄基C6H5CH2组成。它是无色可溶于水的液体,是有机化学的常见前体,可用于很多药物的工业生产。

苄胺
苄胺的结构式
苄胺的空间填充模型
IUPAC名
1-Phenylmethanamine
别名 α-氨基甲苯
苯甲胺
苄基胺
识别
CAS号 100-46-9  checkY
PubChem 7504
ChemSpider 7223
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)CN
InChI
 
  • 1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
Beilstein 741984
Gmelin 49783
UN编号 2735
ChEBI 40538
RTECS DP1488500
DrugBank DB02464
KEGG C15562
性质
化学式 C7H9N
摩尔质量 107.15 g·mol−1
外观 无色液体
气味 弱氨味
密度 0.981 g/mL[1]
熔点 10 °C(283 K)
沸点 185 °C(458 K)
溶解性 互溶[2]
溶解性 互溶(乙醇、乙醚)
易溶于丙酮
可溶于苯、氯仿
pKa 9.34[3]
pKb 4.66
磁化率 -75.26·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.543
结构
偶极矩 1.38 D
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H302, H312, H314
P-术语 P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322
主要危害 易燃、腐蚀性
NFPA 704
2
3
0
 
相关物质
相关化合物 aniline
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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苄胺有很多方法可以制得,如工业上主要用氯化苄的反应合成。在雷尼镍的存在下,它也可由苯甲腈的还原反应或苯甲醛还原胺化反应得到。[4] 

它最初由Rudolf Leuckart通过Leuckart反应中,苯甲醛与甲酰胺的反应中意外产生,是醛或酮还原胺化产生相应的胺的一般过程。[5][6]

参考文献

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  1. ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015]. 
  2. ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  4. ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. 
  5. ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038. 
  6. ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.