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1,1,1-三氯乙烷

化合物

1,1,1-三氯乙烷是一种卤代烃（化学式：CH3CCl3或C2H3Cl3），是一种广泛应用的工业溶剂。其别名包括甲基氯仿及chlorothene，其商品名被称为溶剂 111及Genklene（帝国化学工业公司使用）。

1,1,1-三氯乙烷
骨架式
3D模型
IUPAC名
1,1,1-trichloroethane
1,1,1-三氯乙烷
系统名
1,1,1-三氯乙烷
别名 甲基氯仿
识别
CAS号 71-55-6  checkY
PubChem 6278
ChemSpider 6042
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)C
InChI
 
  • 1/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3
InChIKey UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
ChEBI 36015
KEGG C18246
IUPHAR配体 5482
性质
化学式 C2H3Cl3 或
CH3CCl3
摩尔质量 133.4 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.32 g/cm³ (液体)
熔点 -33 °C (240 K)
沸点 74 °C (347 K)
溶解性（水） 水溶性
危险性
警示术语 R：R19, R20, R40, R59, R66
安全术语 S：S9, S16, S24, S25, S46, S59, S61
主要危害 刺激上呼吸道，并可导致眼部出现严重的疼痛、发炎及肿块。
NFPA 704
1
3
1
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

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生产

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在工业中，氯乙烯会用作生产1,1,1-三氯乙烷，一般需经两个过程所生产。第一步骤，氯乙烯会于20 - 50°C跟盐酸进行反应，生成1,1-二氯乙烷，催化剂有氯化铝或氯化锌。以下是该反应化学方程式：

CH2=CHCl + HCl → CH3CHCl2

接著，1,1-二氯乙烷于紫外线辐射下跟氯进行反应会转化为1,1,1-三氯乙烷：

CH3CHCl2 + Cl2 → CH3CCl3 + HCl

以上反应会生成约 80-90% 生成物及副生成物盐酸可在第一个步骤重用。最多的副产物为1,1,2-三氯乙烷，1,1,1-三氯乙烷可透过蒸馏法分离。

1,1-二氯乙烯与氯化氢反应会生成少量1,1,1-三氯乙烷，最常见的催化剂是氯化铝：

CH2=CCl2 + HCl → CH3CCl3

用途

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1,1,1-三氯乙烷除了在众多有机化合物中是属于一种颇良好的溶剂，亦是一种含有最少毒素卤素碳烃化合物。在《蒙特利尔公约》生效前，它可用作清洁金属及印刷电路板，于电子业用作照片抗蚀溶剂，可作为气雾剂推进器或切削液添加剂，也是一种除去墨水、印刷、胶黏剂及其他涂层的溶剂。它能安全有效地把在聚氯乙烯器皿中放置多年的铜及银硬币移除聚氯乙烯。

1,1,1-三氯乙烷拥有一种特性，它在清洁大部分摄影底片（电影／幻灯片等）时，不但没有软化其底片，还不会破壊清洁中的底片的感光乳剂。而其他一股的溶剂却会破坏感光乳剂，因此，它们不能用来清洁底片。

Forane 141是一种可代替1,1,1-三氯乙烷的溶剂，可是其功效并不高，而且用后会留有残馀物。

1,1,1-三氯乙烷很多的用途（包括清洁摄影底片等）在以前都采用四氯化碳，但亦已于1970年禁止使用。

蒙特利尔公约中提出1,1,1-三氯乙烷是其中一种负责消耗臭氧的化合物，以及于1996年起禁止、限制其用途。此后，它的使用以致生产都被全球各地逐步淘汰。[1]

1,1,1-三氯乙烷通常被视为非极性溶剂，但因为该三个电负性高的氯原子位于分子的同一边，因而稍微带有极性，使它能成为一优良溶剂相对于那些不能于完全非极性物质（例如：己烷）溶解的有机物质。1,1,1-三氯乙烷在实验分析论中会由其它溶剂代替。

安全

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虽然1,1,1-三氯乙烷的毒性不及大部分相类似的化合物，但吸入或进食1,1,1-三氯乙烷对中枢神经系统会有镇静的作用及其所产生影响会跟中毒相似，包括头昏眼花、混淆及在高浓度下会失去知觉，甚至死亡。

液态1,1,1-三氯乙烷与皮肤长时间接触会除去皮肤上的脂肪，使皮肤受到慢性的刺激。

在研究实验动物时，显示1,1,1-三氯乙烷不会长时间残留于体内。然而，长期接触会导致肝脏、肾脏及心脏畸形。孕妇应避免接触此等化合物，因为这样会导致婴儿畸形。

1,1,1-三氯乙烷对于昆虫是致命的。

参考资料及注释

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  1. ^ 耗盡臭氧物質於實驗中的用途 (PDF). [2008-05-14]. （原始内容 (PDF)存档于2008-02-27）. 

外部链接

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