吩噁嗪

化合物

吩噁嗪(英語:Phenoxazine),又稱夾氧氮蒽,是一種雜環化合物,在結構上由噁嗪合併兩個苯環構成。其存在於一些天然產物的核心結構中,如放線菌素[2]石蕊。在尼羅紅尼羅藍英語Nile blue染料中也存在吩噁嗪結構。

吩噁嗪
IUPAC名
10H-Phenoxazine[1]
別名 夾氧氮蒽
識別
CAS號 135-67-1  checkY
PubChem 67278
ChemSpider 60610
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)Nc3ccccc3O2
InChI
 
  • 1/C12H9NO/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
InChIKey TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYAS
ChEBI 94057
性質
化學式 C12H9NO
摩爾質量 183.21 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

吩噁嗪染料曾經被廣泛用於絲綢染色,但由於其耐光色牢度低,隨後被市場淘汰[3]。然而,由於其在腈綸纖維上的耐光性明顯更好,這些染料又重新流行。

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參考文獻

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 216. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Five- and six-membered rings with two or more heteroatoms. britannica.com. [2024-07-12]. (原始內容存檔於2023-09-26). 
  3. ^ Sadhu, C., Mitra, A.K. Synthetic, biological and optoelectronic properties of phenoxazine and its derivatives: a state of the art review. Molecular Diversity. 2024, (28): 965–1007. doi:10.1007/s11030-023-10619-5.