弗萊明-玉尾氧化反應

弗萊明-玉尾氧化反應,又稱玉尾氧化反應弗萊明-玉尾-熊田氧化反應[1][2][3][4][5][6]指將有機硅化合物硅基轉化為羥基的方法。硅基通過此反應而可作為羥基的等效體。

此反應進行的基本條件是硅原子上至少帶有一個「活化基」(H,N,O,S,芳基),離去基可使硅原子具有親電反應性,使之可經受過酸的親核進攻。而芳基可以被離去基取代。三苯甲基和二苯甲基硅基也可被轉化為硅醇,因此用於氧化,不過常用的是弗萊明發展的二苯甲基硅基。

手性碳構型在反應後得以保持。

參見

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參考資料

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  1. ^ Tamao, K.; Akita, M.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694-1696. DOI: 10.1021/om50005a041
  2. ^ Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29-31. DOI: 10.1039/C39840000029頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662. DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00038-5頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)(綜述)
  4. ^ "Oxidative cleavage of the silicon-carbon bond: Development, mechanism, scope, and limitations" by Tamao, K. in "Advances in Silicon Chemistry" (1996), 3, 1-62 CODEN: ADSDEO; ISSN: 1059-4256.
  5. ^ Rémy Angelaud, Yannick Landais Tetrahedron Letters Volume 38, Issue 51, 22 December 1997, Pages 8841-8844 doi:10.1016/S0040-4039(97)10388-4
  6. ^ Ian Fleming, Rolf Henning, David C. Parker, Howard E. Plaut and Philip E. J. Sanderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 317 - 337 doi:10.1039/P19950000317 (綜述)