環己烯酮
化合物
環己烯酮（英語：Cyclohexenone）依其命名應有兩種異構體，即2-環己烯-1-酮與3-環己烯-1-酮。通常指2-環己烯-1-酮，是一種有機合成中重要的中間體，為多種藥品和香水的原料。[2]純的環己烯酮為無色透明液體，但商業產品通常帶黃色。
| 環己烯酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-Cyclohex-2-enone 1-環己-2-烯酮 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 930-68-7 
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| PubChem | 13594 |
| ChemSpider | 13005 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT |
| ChEBI | 15977 |
| KEGG | C02395 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H8O |
| 摩爾質量 | 96.13 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色透明液體 |
| 密度 | 0.993 g/mL [1] |
| 熔點 | −53 °C（220 K） |
| 沸點 | 171-173 °C（444-446 K） |
| 溶解性（水） | 41.3 g/L (25 ℃) |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R10, R22, R23/24, R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S20, S27, S36/37/39, S45, S60 |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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220 mg kg−1（大鼠，口服） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質 編輯
環己烯酮不僅溶於一般有機溶劑如醇，酯，醚等，還與極性非質子溶劑混溶。
環己烯酮含有羰基和談談雙鍵兩種官能團，能發生兩者的各種反應。並且是一種典型的缺電子的α, β-不飽和羰基化合物，可與烴基銅試劑發生1,4-加成而與烴基鋰發生1,2-加成，發生邁克爾加成和羅賓遜合環等反應。[4][5]
在強鹼條件下，環己烯酮的4號位（共軛雙鍵的α位）或6號位（羰基的α位）的亞甲基失質子。
合成 編輯
實驗室可由3-乙氧基-2-環己烯-1-醇水解製得，而此化合物是從間苯二酚出發，部分還原經過環己二酮，再成烯醇醚，還原得到。
也可從苯甲醚出發，經Birch還原再異構化得到 。
其他製法還有環己酮的α-溴化再消除，或由3-氯環己烯水解再氧化等。
參考資料 編輯
- ^ Cyclohexenone at Sigma-Aldrich
- ^ Podraze, K.F. Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, p. 217.
- ^ Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant, ISBN 978-0-471-85545-3
- ^ Michael G. Organ and Paul Anderson. Carbonyl and Conjugate Additions to Cyclohexenone: Experiments Illustrating Reagent Selectivity. Journal of Chemical Education. 1996, 73 (12): 1193. doi:10.1021/ed073p1193.
- ^ Tet. Lett. 34, 3881, (1993)