聯苯化學式C12H10)是兩個苯基相連形成的化合物。無色至淡黃色片狀晶體,有特殊香味。常用作有機合成前體,衍生物包括聯苯胺聯苯醚八溴聯苯醚多氯聯苯等。聯苯天然存在於煤焦油原油天然氣中。不溶於水,但溶於有機溶劑中。

聯苯
IUPAC名
Biphenyl
英文名 Biphenyl
別名 苯基苯、聯二苯
識別
CAS號 92-52-4  checkY
ChemSpider 6828
SMILES
 
  • c1ccccc1(c2ccccc2)
InChIKey ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
性質
化學式 C12H10
摩爾質量 154.21 g·mol⁻¹
外觀 無色至淡黃色片狀晶體
密度 0.992 g/cm3
熔點 68.93 ℃
沸點 256 ℃
溶解性 不溶
危險性
警示術語 R:R36/37/38, R50/53
安全術語 S:S2, S23, S60, S61
歐盟編號 601-042-00-8
歐盟分類 具刺激性 (Xi)
對環境有害 (N)
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 113 ℃
自燃溫度 540 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

聯苯中間的化學鍵可以自由旋轉,但若四個鄰位有體積較大的基團時,旋轉受阻,會產生阻轉異構體。此類型的化合物(如BINAP)可以作手性配體。以聯苯為例,其平衡態的扭轉角為44.4°,0°和90°時的能壘分別為6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。[1]

取代聯苯可通過Suzuki反應Ullmann反應偶聯反應製取。

參見

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參考資料

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  1. ^ Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. J. Chem. Theory Comput. 2008. doi:10.1021/ct800182e.