4-甲基環己烷甲醇

化合物

4-甲基環己烷甲醇MCHM)是一種有機化合物,化學式為CH3C6H10CH2OH。它是一種無色油狀液體,具有淺薄荷樣的醇味。[2]

4-甲基環己烷甲醇
IUPAC名
(4-Methylcyclohexyl)methanol
別名
  • 1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane
  • 4-methylcyclohexyl-1-carbinol
  • MCHM
  • hexahydro-p-tolyl-carbinol (archaic)
識別
CAS號 34885-03-5  checkY
PubChem 118193
ChemSpider 105625
SMILES
 
  • CC1CCC(CC1)CO
InChI
 
  • 1S/C8H16O/c1-7-2-4-8(6-9)5-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3
InChIKey OSINZLLLLCUKJH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 157744
性質
化學式 C8H16O
摩爾質量 128.21 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 mint-like, licorice-like (trans)
密度 0.9074 g/cm3
沸點 202 °C(475 K)
溶解性 low
折光度n
D
1.4617[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 ?
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

編輯

4-甲基環己烷甲醇最初於1908年由甲基環己烷甲酸酯的布沃-布朗還原反應製得。[2]

它也在對苯二甲酸二甲酯英語Dimethyl terephthalate的氫化製備1,4-環己烷二甲醇的過程中作為副產物(~1%)生成。[3]

C6H4(CO2CH3)2 + 8 H2 → CH3C6H10CH2OH + 2 CH3OH + H2O

參考文獻

編輯
  1. ^ Cooke, R. G.; Macbeth, A. Killen. 262. Epimeric alcohols of the cyclohexane series. Part II. 4-Methyl- and 4-isopropyl-cyclohexyl-1-carbinols. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1939: 1245. doi:10.1039/jr9390001245. 
  2. ^ 2.0 2.1 Perkin, William Henry; Pope, William Jackson. CIX.—Experiments on the synthesis of 1-methylcyclo-hexylidene-4-acetic acid. Part I. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1908, 93: 1075–85 [2023-05-09]. doi:10.1039/CT9089301075. (原始內容存檔於2023-05-09). 
  3. ^ Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha. Alcohols, Polyhydric. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.