橙花叔醇
橙花叔醇（英語：Nerolidol）是一種天然倍半萜醇，化學式：C15H26O。為無色液體。存在於在許多植物與花的精油中[1]。根據主鏈中心雙鍵順反異構和羥基所在的手性中心碳原子的旋光異構，存在4種立體異構的橙花叔醇、但一般情況下使用的都是其混合物。橙花叔醇具有木質類似新樹皮的氣味。橙花叔醇被用作調味劑、香水以及洗滌劑和清潔劑等非化妝品中[2]。
| 反橙花叔醇 (上)、順橙花叔醇(下)[1] | |
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| IUPAC名 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol | |
| 別名 | peruviol、penetrol |
| 識別 | |
| CAS號 | 7212-44-4（未指定）  3790-78-1（順橙花叔醇） 40716-66-3（反橙花叔醇）
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| PubChem | 8888（未指定） 5320128（順橙花叔醇） 5284507（反橙花叔醇） |
| ChemSpider | 8549 未指定, 4478283 順橙花叔醇, 4447568 反橙花叔醇 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H26O |
| 摩爾質量 | 222.37 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.872 g/cm3 |
| 沸點 | 122 °C（395 K） |
| 折光度n D |
1.4898 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成和生物分佈
編輯商業合成橙花叔醇採用香葉基丙酮與乙烯基格氏試劑加成得到。橙花叔醇同時也是合成法尼醇、維生素E和維生素K1的原料[4]。
橙花叔醇的重要天然來源是香脂豆油（卡魯瓦油）和小花黃檀油（學名：Dalbergia parviflora）.[4]。同時也在橙花、姜、茉莉、薰衣草、茶樹、大麻和香茅等中存在，特別是夜夫人白拉索蘭（學名：Brassavola nodosa），橙花叔醇是其主要的氣味物質[5]。
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 6388.
- ^ Chan, Weng-Keong; Tan, Loh Teng-Hern; Chan, Kok-Gan; Lee, Learn-Han; Goh, Bey-Hing. Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities. Molecules. 2016-04-28, 21 (5): 529. PMC 6272852
. PMID 27136520. doi:10.3390/molecules21050529 （英語）.
- ^ Benedict, C. R. The Cyclization of Farnesyl Diphosphate and Nerolidyl Diphosphate by a Purified Recombinant delta-Cadinene Synthase. Plant Physiology. 1 April 2001, 125 (4): 1754–1765. PMC 88832 . PMID 11299356. doi:10.1104/pp.125.4.1754.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
- ^ Kaiser, Roman. The Scent of Orchids. Elsevier. 1993: 58, 199–200. ISBN 978-0-444-89841-8.
