環氧氯丙烷(epichlorohydrin (ECH))是一個有機氯化合物,也是一個環氧化物。它是一個無色液體,有類似於大蒜的刺激性氣味,不溶於水,但可以與大部分極性有機溶劑混溶[1]環氧氯丙烷活性很強,被用於製造甘油塑料人造橡膠。若與水接觸,環氧氯丙烷可水解生成3-MCPD,後者是一種在食物中發現的致癌物

環氧氯丙烷
IUPAC名
chloromethyloxirane
英文名 Epichlorohydrin
別名 表氯醇
識別
CAS號 106-89-8  checkY
ChemSpider 13837112
SMILES
 
  • C1C2(O1)C2Cl
InChIKey BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
性質
化學式 C3H5ClO
摩爾質量 92.52 g·mol⁻¹
密度 1.1812 g/cm3
熔點 -25.6 °C
沸點 117.9 °C
危險性
歐盟分類 有毒 T
NFPA 704
3
3
2
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產

編輯

環氧氯丙烷是通過對原料烯丙基氯的兩步反應製備的。 第一步,烯丙基氯次氯酸發生氫氯化反應,得到兩個混合的[2]

CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl
 

第二步,將混合醇與鹼反應生成環氧化物:

HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
 

通過使用這個方法,每年(1997年)環氧氯丙烷的生產量超過70萬噸。[3]

應用

編輯

環氧氯丙烷主要被轉化為甘油

CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl

通過雙酚A的烷基化作用,環氧氯丙烷能製造環氧樹脂。它同時也是製備許多其他樹脂聚合物單體的前體。

其它應用

編輯

環氧氯丙烷也是一個用於合成很多有機化合物的重要試劑。例如,它能轉換成縮水甘油硝酸酯,一種用於爆炸或推進組件的高能粘合劑[4]

安全

編輯

環氧氯丙烷有刺激性,毒性較強,也是一種致癌物。[1]

參考文獻

編輯
  1. ^ 1.0 1.1 美国环保署消费者情况说明书. [2009-03-22]. (原始內容存檔於2009-04-22). 
  2. ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom. "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  3. ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche 「Allyl Compounds」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
  4. ^ Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966