甲基紅

化合物

甲基紅(英語:Methyl red),也稱為酸性紅2,是一種常用的酸鹼指示劑。它是一種偶氮染料,為暗紅色結晶粉末。它在pH低於4.4時為紅色,高於6.2時為黃色,介於兩者之間時為橙色,pKa為5.1。[2]

甲基紅
IUPAC名
2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid
2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸
別名 酸性紅2
識別
CAS號 493-52-7  checkY
63451-28-5(鹽酸鹽)  checkY
845-10-3(鈉鹽)  checkY
PubChem 10303
ChemSpider 9881
SMILES
 
  • CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
InChI
 
  • 1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
InChIKey CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
EINECS 207-776-1
ChEBI 49770
RTECS DG8960000
KEGG C19459
性質
化學式 C15H15N3O2
摩爾質量 269.3 g·mol−1
外觀 有光澤的紫色晶體或紅棕色粉末
密度 0.791 g/cm3
熔點 179—182 °C(354—360 °F;452—455 K)[1]
溶解性 可溶於乙醇[1]
pKa 5.0
λmax 410 nm[1] nm
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H351, H411
P-術語 P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
NFPA 704
1
2
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
甲基紅酸鹼指示劑
低於pH 4.4 時 高於pH 6.2 時
4.4 6.2
在不同酸鹼條件下的甲基紅溶液的顏色變化。左:酸性,中間:約pH 5.1(pKa),右:鹼性

製備

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甲基紅由鄰氨基苯甲酸亞硝酸作用發生重氮化反應,然後與N,N-二甲基苯胺偶聯製備:[3]

 

性質

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甲基紅具有與pH相關的光致變色作用,質子化作用會使其形成/結構。

 

甲基紅在組織病理學中具有特殊用途,可顯示組織的酸性和具有酸性細胞壁的生物體的存在。

甲基紅在1:1水:甲醇溶液(pH 7.0)中可檢測到熒光,在310 nm(UVB)光的激發下,在375 nm(UVA)處有最大發射。[4]

甲基紅試驗

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甲基紅試驗:大腸桿菌(左側)顯示陽性結果,泄殖腔腸桿菌(右側)顯示陰性結果

微生物學中,甲基紅可用於甲基紅試驗(MR試驗),用於鑒別通過葡萄糖混合酸發酵機制產生穩定酸的細菌(參見伏普試驗)。

MR試驗是IMViC四種試驗中的 "M "部分,用於根據葡萄糖代謝模式識別腸道細菌。所有腸道菌最初都會通過葡萄糖代謝產生丙酮酸。隨後一些腸道菌使用混合酸途徑將丙酮酸代謝為其他酸,如乳酸乙酸甲酸。這些細菌被稱為甲基紅陽性菌,包括大腸桿菌普通變形桿菌。其他腸道菌隨後使用丁二醇途徑將丙酮酸代謝為中性最終產物。這些細菌被稱為甲基紅陰性菌,包括黏質沙雷菌產氣腸桿菌

過程

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用無菌轉接環接種裝有磷酸葡萄糖肉湯的試管。將試管在35 °C(95 °F)下培養2-5天。培養結束後,將2.5mL的培養基轉移到另一根試管中。在該試管中加入5滴pH指示劑甲基紅。用手掌輕輕滾動試管,使甲基紅分散。

預期結果

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隨後將丙酮酸代謝為其他酸的腸道菌會將培養基的pH降至4.2,在此pH下,甲基紅變為紅色,表示檢測呈陽性。隨後將丙酮酸代謝為中性終產物的腸道菌會將培養基的pH降至6.0,在此pH下,甲基紅呈黃色,檢測結果為陰性。

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sigma-Aldrich Co., Methyl red 互聯網檔案館存檔,存檔日期2015-12-09.. Retrieved on 2014-06-02.
  2. ^ IB chemistry Higher Level: IB Chemistry higher level notes: Indicators. [2009-11-29]. (原始內容存檔於2009-09-22). 
  3. ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374. 
  4. ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva. Methyl Red: A Fluorescent Sensor for Hg2+ over Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+. Environmental Engineering Research (Korean Society of Environmental Engineering). 2012-12-30: 75–78. ISSN 1226-1025. doi:10.4491/eer.2012.17.s1.s75.