甲基紅
甲基紅（英語：Methyl red），也稱為酸性紅2，是一種常用的酸鹼指示劑。它是一種偶氮染料，為暗紅色結晶粉末。它在pH低於4.4時為紅色，高於6.2時為黃色，介於兩者之間時為橙色，pKa為5.1。[2]
| 甲基紅 | |
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| IUPAC名 2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid 2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸 | |
| 別名 | 酸性紅2 |
| 識別 | |
| CAS號 | 493-52-7  63451-28-5（鹽酸鹽） 845-10-3（鈉鹽）
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| PubChem | 10303 |
| ChemSpider | 9881 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD |
| EINECS | 207-776-1 |
| ChEBI | 49770 |
| RTECS | DG8960000 |
| KEGG | C19459 |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H15N3O2 |
| 摩爾質量 | 269.3 g·mol−1 |
| 外觀 | 有光澤的紫色晶體或紅棕色粉末 |
| 密度 | 0.791 g/cm3 |
| 熔點 | 179—182 °C（354—360 °F；452—455 K）[1] |
| 溶解性 | 可溶於乙醇[1] |
| pKa | 5.0 |
| λmax | 410 nm[1] nm |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H351, H411 |
| P-術語 | P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 甲基紅（酸鹼指示劑） | ||
| 低於pH 4.4 時 | 高於pH 6.2 時 | |
| 4.4 | ⇌ | 6.2 |
製備
編輯甲基紅由鄰氨基苯甲酸與亞硝酸作用發生重氮化反應，然後與N,N-二甲基苯胺偶聯製備：[3]
性質
編輯甲基紅具有與pH相關的光致變色作用，質子化作用會使其形成腙/醌結構。
甲基紅在組織病理學中具有特殊用途，可顯示組織的酸性和具有酸性細胞壁的生物體的存在。
甲基紅在1:1水:甲醇溶液（pH 7.0）中可檢測到熒光，在310 nm（UVB）光的激發下，在375 nm（UVA）處有最大發射。[4]
甲基紅試驗
編輯
在微生物學中，甲基紅可用於甲基紅試驗（MR試驗），用於鑒別通過葡萄糖混合酸發酵機制產生穩定酸的細菌（參見伏普試驗）。
MR試驗是IMViC四種試驗中的 "M "部分，用於根據葡萄糖代謝模式識別腸道細菌。所有腸道菌最初都會通過葡萄糖代謝產生丙酮酸。隨後一些腸道菌使用混合酸途徑將丙酮酸代謝為其他酸，如乳酸、乙酸和甲酸。這些細菌被稱為甲基紅陽性菌，包括大腸桿菌和普通變形桿菌。其他腸道菌隨後使用丁二醇途徑將丙酮酸代謝為中性最終產物。這些細菌被稱為甲基紅陰性菌，包括黏質沙雷菌和產氣腸桿菌。
過程
編輯用無菌轉接環接種裝有磷酸葡萄糖肉湯的試管。將試管在35 °C（95 °F）下培養2-5天。培養結束後，將2.5mL的培養基轉移到另一根試管中。在該試管中加入5滴pH指示劑甲基紅。用手掌輕輕滾動試管，使甲基紅分散。
預期結果
編輯隨後將丙酮酸代謝為其他酸的腸道菌會將培養基的pH降至4.2，在此pH下，甲基紅變為紅色，表示檢測呈陽性。隨後將丙酮酸代謝為中性終產物的腸道菌會將培養基的pH降至6.0，在此pH下，甲基紅呈黃色，檢測結果為陰性。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 Sigma-Aldrich Co., Methyl red 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2015-12-09.. Retrieved on 2014-06-02.
- ^ IB chemistry Higher Level: IB Chemistry higher level notes: Indicators. [2009-11-29]. （原始內容存檔於2009-09-22）.
- ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374.
- ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva. Methyl Red: A Fluorescent Sensor for Hg2+ over Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+. Environmental Engineering Research (Korean Society of Environmental Engineering). 2012-12-30: 75–78. ISSN 1226-1025. doi:10.4491/eer.2012.17.s1.s75.