聚酰胺

聚酰胺（英語：Polyamide，PA）是由含有羧基和氨基的單體通過酰胺鍵聚合成的高分子。此聚合物可天然生成（如羊毛及蠶絲等各種天然蛋白質），或以人工方式通過逐步聚合或固相聚合（如尼龍）或芳香聚酰胺和鈉聚（如天門冬氨酸）生產。由於其極端的耐用性和強度，人工聚酰胺聚合物常見於紡織品、地毯、運動裝、食物包裝、眼鏡零件、汽車飛機零件輪胎、軍用品及防護裝備等用品生產。

分類

根據其主鏈的成份區分

人工合成的聚酰胺根據其主鏈的成份可區分為以下的種類:

聚酰胺種類	主鏈的特色	化學組成的例子	商業產品的例子
脂肪聚酰胺	脂肪族化合物	聚酰胺6 聚酰胺66	杜邦的尼龍6、尼龍66
聚苯二甲酰胺	半芳香族化合物	聚酰胺6T = 六亞甲基二胺（1,6己二胺） + 對苯二甲酸	德國贏創工業（Evonik Industries）的 Trogamid 杜邦的 Zytel
芳香聚酰胺	芳香族化合物	克維拉 = 對苯二胺 + 對苯二甲酸諾梅克斯（Nomex） = 間苯二胺 + 間苯二甲酸	杜邦的克維拉和諾梅克斯日本帝人株式會社的Teijinconex，Twaron，與Technora 法國Kermel公司的Kermel。

根據其重複單位的數目區分

根據其重複單位的數目，聚酰胺可以分為以下類型：

均聚物：均聚物又可分為：
- 單獨單體均聚物
  - 聚酰胺6： ${\ce {[NH - (CH2)5 - CO]_{N}}}$ 由ε- 己內酰胺製成；
  - 聚酰胺11，（聚ω-氨基十一酰）： ${\ce {[NH - (CH2)10 - CO]_{N}}}$ 由11-氨基十一酸製成；
  - 聚酰胺12，（聚十二內酰胺）： ${\ce {[NH - (CH2)11 - CO]_{N}}}$ 由12-氨基十二酸製成；
- 雙單體均聚物
  - 聚酰胺66： ${\ce {[NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)4 - CO]_{N}}}$ 由己二胺和己二酸製成；
  - 聚酰胺610： ${\ce {[NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)8 - CO]_{N}}}$ 由己二胺和癸二酸製成；
  - 聚酰胺6T： ${\ce {[NH - (CH2)6 - NH - CO - (C6H4) - CO]_{N}}}$ 由己二胺和對苯二甲酸製成；
  - 聚酰胺6I： ${\ce {[NH - (CH2)6 - NH - CO - (C6H4) - CO]_{N}}}$ 由己二胺和間苯二甲酸製成；
  - 聚酰胺9T： ${\ce {[NH - (CH2)9 - NH - CO - (C6H4) - CO]_{N}}}$ 由1,9壬二胺和對苯二甲酸製成；
  - 聚酰胺M5T： ${\ce {[NH - (C2H3) - (CH3) - ((CH2)3) - NH - CO - (C6H4) - CO]_{N}}}$ 由2－甲基－1,5－戊二胺和對苯二甲酸製成；
共聚物：
- 聚酰胺6/66： ${\ce {[NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)4 - CO]_{n}}}$ ${\ce {- [NH - (CH2)5 - CO]_{m}}}$ 由己內酰胺，己二胺和己二酸製成;
- 聚酰胺66/610 ${\ce {[NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)4 - CO]_{n}}}$ ${\ce {- [NH - (CH2)6 - NH - CO - (CH2)8 - CO]_{m}}}$ 由己二胺，己二酸和癸二酸製成。

根據結晶度區分

根據他們的結晶度，聚酰胺可以是：

半結晶（由於高分子分子量太大，雖然有些高分子化學結構容許完美的結晶，通常結晶度並不完全^[1]）：
- 高結晶度：聚酰胺46、聚酰胺66等;
- 低結晶度：聚酰胺MXD6 由間苯二甲胺和己二酸製成;

非晶體：聚酰胺6I 由六亞甲基二胺和間苯二甲酸製成。

例

根據這三項分類，舉例說明：聚酰胺66（尼龍66）是一種脂肪族半結晶的均聚酰胺。

化學反應

酰胺鏈一般是從氨基和羧酸或酰氯的縮合反應生產。通常脫去一個小分子，可能是水或氯化氫。

高分子可由同時具有氨基和羧基的單體構成，或者可由兩種不同的雙功能單體構成，一個具有2個氨基酸組，另一個具有兩個羧基或酸氯組。

氨基酸可以被視為單一單體（如果忽略各氨基酸不同的 R組），與其他氨基酸反應，形成聚酰胺：

兩種氨基酸的反應，長鏈蛋白質由許多這種反應產生。

克維拉（如圖所示）是由兩個不同的單體的不斷交替反應，形成聚合物，是一種芳香聚酰胺：

1,4 - 苯基二胺（對苯二胺）和對苯二甲酰氯反應產生克維拉

一個比較特別的例子是聚酰胺6由ε- 己內酰胺的開環反應製成，不是縮合反應。

己內酰胺的開環反應。

化學性質

克維拉的巨型分子結構:粗體標示了克維拉之重複單位，虛線標示了氫鍵。

氫鍵

聚酰胺由於分子間的氫鍵對其物理性質有重大影嚮，使得其有極端的耐用性和強度。尼龍66纖維堅韌，具有彈性和光澤，以及較高的拉伸強度。它的熔點是攝氏265度，比一般熱塑性塑料要高出許多。它也具有高耐磨損和抗酸和鹼等化學品。這些纖維會吸收高達 2.4％的水，而這會降低抗拉強度。尼龍11，12，610及612等，由於氫鍵密度較低，拉伸強度比尼龍66或尼龍6要低很多，但是吸水性較低、耐磨損和抗酸和鹼性能比較好^[2]。

芳綸纖維，如克維拉®或Twaron®，是最流行的防彈纖維，由於兩個氫鍵中是僵硬的苯環，分子自然形成同一方向的長直晶體，使其拉伸強度非常巨大，約為同重量的鋼的5倍^[3]。克維拉沒有熔點，適合用作防熱材料。

靜電

這些材料的一部分通常是完全絕緣體，並會產生靜電，這可能會導致危險的火花，可能會損壞製造工廠的電子儀器和消費產品。這就需摻入導電添加物，如炭黑，金屬和導電聚合物。最常見的導電添加物是銀和炭黑。兩種材料各有加工處理的缺點，而以白銀作抗靜電添加物很明顯太昂貴。許多尼龍零件均添加炭黑而呈現黑色。

性能分析

熔點、結晶度等可以由熱分析及X射線晶體學等分析方法決定。

用途

人工合成的聚酰胺有以下用途：

尼龍：牙刷、紡織品、地毯、齒輪、軸承
尼龍-MXD6：食物包裝，有卓越的氣體阻隔性能，耐熱性和高透明度^[4]。
Trogamid：眼鏡架^[5]、鏡片^[6]、汽車工業、機械工業、醫療器械、體育運動器材。
克維拉：船體、飛機、自行車輪胎、防彈衣、防彈頭盔、防護手套^[7]
諾梅克斯與Kermel：防火衣、防熱衣、防火頭盔、防熱頭盔

參考資料

^ Morrison and Boyd,《Organic Chemistry》, Chapter 32 Macromolecules, Polymers and Polymerization
^ Fred W. Billmeyer, 《Textbook of Polymer Science》， Polyamide
^ Bullet Proof ME Body Armor. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2011-08-18）.
^ Nylon-MXD6 (PDF). [2011-08-21]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-01-09）.
^ 镜架 TROGAMID CX. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2016-03-05）.
^ 镜片 TROGAMID CX. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2016-03-05）.
^ Kevlar®. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2011-08-16）.

[1] Morrison and Boyd,《Organic Chemistry》, Chapter 32 Macromolecules, Polymers and Polymerization

[2] Fred W. Billmeyer, 《Textbook of Polymer Science》， Polyamide

[3] Bullet Proof ME Body Armor. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2011-08-18）.

[4] Nylon-MXD6 (PDF). [2011-08-21]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-01-09）.

[5] 镜架 TROGAMID CX. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2016-03-05）.

[6] 镜片 TROGAMID CX. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2016-03-05）.

[7] Kevlar®. [2011-08-21]. （原始內容存檔於2011-08-16）.

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