4-氟丁醇是一種有機化合物,為無色的可燃性液體,化學式為C4H9FO。它可由乙酸-4-羥基丁酯經二乙氨基三氟化硫氟化後,用氫化鋁鋰還原製得。[2]1,4-丁二醇四氟化硫的反應雖然也會生成4-氟丁醇,但是也會同時產生四氫呋喃和少量的亞硫酸丁二酯。[3]它可以被馬丁試劑氧化為4-氟丁醛。[4]

4-氟丁醇
別名 4-氟丁-1-醇
4-氟-1-丁醇
4-氟正丁醇
識別
CAS號 372-93-0  checkY
PubChem 9755
ChemSpider 9372
SMILES
 
  • C(CCF)CO
InChI
 
  • 1S/C4H9FO/c5-3-1-2-4-6/h6H,1-4H2
InChIKey SHOBGSRUFRALBO-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C4H9FO
摩爾質量 92.11 g·mol−1
沸點 129.3 °C(402 K)
溶解性 8 g·L−1(25 °C)[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H226, H315, H319, H335
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
致死量或濃度:
LD50中位劑量
0.9 mg·kg−1(mouse, injected IP or SC)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它和2-氟乙醇一樣,會因其代謝為氟乙酸鹽而具有高毒性。[5][6]

參考文獻

編輯
  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-11-30].
  2. ^ Rebecca J. M. Goss, Hui Hong. A novel fluorinated erythromycin antibiotic. Chemical Communications. 2005, (31): 3983 [2020-11-30]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/b506635b (英語). 
  3. ^ Wang, Chia-Lin J. Sulfur tetrafluoride. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. 1-2.
  4. ^ Giovanni Tangherlini, Dmitrii V. Kalinin, Dirk Schepmann, Tao Che, Nadine Mykicki, Sonja Ständer, Karin Loser, Bernhard Wünsch. Development of Novel Quinoxaline-Based κ-Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Neuroinflammation. Journal of Medicinal Chemistry. 2019-01-24, 62 (2): 893–907 [2020-11-30]. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/acs.jmedchem.8b01609 (英語). 
  5. ^ Pattison F. Toxic Fluorine Compounds. Nature 1953; 172: 1139–1141.doi:10.1038/1721139a0
  6. ^ Pattison FML, Howell WC, McNamara AJ, Schneider JC, Walker JF. Toxic Fluorine Compounds. III.1 ω-Fluoroalcohols. The Journal of Organic Chemistry 1956; 21(7): 739-747. doi:10.1021/jo01113a006