二甲胂酸
二甲胂酸是一種有機砷化合物，化學式為(CH3)2AsO2H。簡稱R2As(O)OH，是最簡單的胂酸。它是一種無色固體，可溶於水。
| 二甲胂酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Dimethylarsinic acid | |
| 別名 | 二甲次胂酸 卡可基酸 Phytar 560 DMAA UN 1572 |
| 識別 | |
| CAS號 | 75-60-5 
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| PubChem | 2513 |
| ChemSpider | 2418 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP |
| Beilstein | 1736965 |
| Gmelin | 130562 |
| UN編號 | 1572 |
| EINECS | 200-883-4 |
| ChEBI | 29839 |
| RTECS | CH7525000 |
| DrugBank | DB02994 |
| KEGG | C07308 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H7AsO2 |
| 摩爾質量 | 137.9977 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色晶體或粉末 |
| 氣味 | 無味 |
| 密度 | > 1.1 g/cm3 |
| 熔點 | 192—198 °C（378—388 °F；465—471 K） |
| 沸點 | 200 °C（473 K） |
| 溶解性（水） | 66.7 g/100 ml |
| 溶解性 | 溶於乙醇、乙酸 不溶於二乙醚 |
| pKa | 6 |
| 磁化率 | -79.9·10−6 cm3/mol |
| 結構 | |
| 晶體結構 | 三斜,[1] 單斜[2] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H301, H331, H400, H410 |
| P-術語 | P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 0
4
0
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| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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23-100 mg/kg（大鼠和小鼠，口服） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用鹼中和二甲胂酸得到二甲胂酸鹽，例如二甲胂酸鈉。它們是強效除草劑。二甲胂酸/二甲胂酸鈉是製備和固定用於電子顯微鏡的生物樣品的緩衝劑。
歷史
編輯在18世紀，人們發現將三氧化二砷（As2O3）和四份乙酸鉀(CH3CO2K) 混合會產生一種名為「卡戴特的發煙液體」的物質，其中含有二甲胂氧（((CH3)2As)2O）和聯二甲胂（((CH3)2As)2）。
馬爾堡大學的羅伯特·威廉·本生報告了對二甲基聯胂的早期研究。本生在談到這些化合物時說：「這種身體的氣味會導致手腳瞬間發麻，甚至頭暈和麻木……值得注意的是，當一個人接觸到這些化合物的氣味時，舌頭會被黑色塗層覆蓋，即使沒有明顯的其他不良影響。」他在這一領域的工作使人們對甲基有了更多的了解。
二甲胂氧通常被認為是第一種合成製備的有機金屬化合物。
多種製造商以眾多品牌將二甲胂酸及其鹽加入到除草劑中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌銷售二甲胂酸及其鹽類。[3] 在越南使用的品種（作為藍劑）為Phytar 560G。[4]藍劑是一種二甲胂酸和二甲胂酸鈉的混合物，在越南戰爭期間被用作脫葉劑。
反應
編輯二甲胂酸可還原為二甲基胂，它是合成其他有機砷化合物的通用中間體：[6][7]
- (CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
- (CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O
健康影響
編輯二甲胂酸具有劇毒，可以通過攝入、吸入或皮膚接觸影響。美國環保署指出，所有形式的砷都對人類健康構成嚴重威脅，美國有毒物質和疾病登記署在其2001年的工廠有害物質優先清單中將砷列為第一名。[8]砷被歸類為A類致癌物。[8]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Trotter, J.; Zobel, T. 826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid. J. Chem. Soc. 1965: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466.
- ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid. Acta Crystallogr. E. 2011, 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505.
- ^ Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. 2005: 132 [2022-07-16]. ISBN 978-0-8155-1903-4. （原始內容存檔於2021-06-12）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. 1994: 89–90 [2022-07-16]. ISBN 978-0-309-55619-4. （原始內容存檔於2021-06-17）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Henry B.F.Dixon. The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues. Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry 44: 191–227. 1996. ISBN 9780120236442. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2.
- ^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines. Journal of Organometallic Chemistry. 1967, 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
- ^ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ 8.0 8.1 Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali. Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites. EPA. United States Environmental Protection Agency. 2007 [25 February 2018]. （原始內容存檔於2018-02-26）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid. Toxicology. 2001, 160 (1–3): 227–236 [2022-07-16]. PMID 11246143. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3. （原始內容存檔於2022-07-16）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2nd Edition
- Bunsen Biography （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）