細辛腦

化合物

細辛腦是一種苯丙素化合物菖蒲屬細辛屬等植物中就含有細辛腦。[2]細辛腦可以殺死有害生物和細菌。 [3] 細辛腦可以進一步細分為兩種同分異構物,分別是α-細辛腦和β-細辛腦。[4]

細辛腦
IUPAC名
1,2,4-Trimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene (α)
1,2,4-Trimethoxy-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene (β)
別名 alpha-Azaron
cis-Isoelemicin
2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propene
識別
CAS號 2883-98-9((α))  checkY
5273-86-9((β))  checkY
PubChem 636822((α))
5281758((β))
ChemSpider 552532 (α), 4445072 (β)
SMILES
 
  • O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)C
性質
化學式 C12H16O3
摩爾質量 208.25 g·mol−1
外觀 Colorless solid
密度 α: 1.028 g/cm−3 [1]
熔點 62 - 63 °C(272 K)
沸點 296 °C(569 K)
溶解性 Insoluble
磁化率 -131.4·10−6 cm3/mol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

歐洲調味品協會專家委員會( The Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe )認為,β-細辛腦是一種致癌物質[5] , 歐洲調味品協會專家委員會還建議以菖蒲為原料製成的苦精中的菖蒲濃度應該有所限制。 [6]

參考文獻

編輯
  1. ^ Data for α-Asarone at ChemSpider
  2. ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9
  3. ^ Asha DS, Ganjewala D. Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract. Acta Biol. Szeg. 2009, 53 (1): 45–49. 
  4. ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9
  5. ^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter. Hepatic Metabolism of Carcinogenic β-Asarone. Chemical Research in Toxicology. 2015-08-26, 28 (9): 1760–1773. ISSN 0893-228X. PMID 26273788. doi:10.1021/acs.chemrestox.5b00223. 
  6. ^ Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties (PDF). European Commission Scientific Committee on Food. 8 January 2002.