1,2-苯二硫酚

化合物

1,2-苯二硫酚有機硫化合物化學式為C6H4(SH)2。該化合物是無色粘稠液體,一個分子含有一個苯環和兩個相鄰的硫醇基。這個二元化合物的共軛鹼用作配位化學螯合劑,和其他有機硫化合物的合成砌塊。[1]

1,2-苯二硫酚
IUPAC名
Benzene-1,2-dithiol
識別
CAS號 17534-15-5  checkY
PubChem 69370
ChemSpider 13840080
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)S)S
InChI
 
  • 1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
性質
化學式 C6H6S2
摩爾質量 142.24 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.236 g/mL
熔點 22—24 °C(72—75 °F;295—297 K)
沸點 119—120 °C(246—248 °F;392—393 K)(17 mmHg)
溶解性 可溶於鹼性水溶液
危險性
主要危害 惡臭
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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正丁基鋰苯硫酚鄰位鋰化,再加以硫化,便可製備這個化合物:[2]

C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl

該化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化製備。[3]它也可以從1,2-二溴苯製備。[4]

反應

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1,2-苯二硫酚被氧化後會生成聚合物二硫化物;與金屬二鹵化物和金屬氧化物反應時,會生成二硫醇鹽配合物,化學式為LnM(S2C6H4),其中LnM代表各種金屬中心,例如(C5H5)2Ti;會與發生縮合反應,生成二硫雜環己烷英語dithiane

C6H4(SH)2 + RR'CO → C6H4(S)2CRR' + H2O

有關化合物

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3,4-甲苯二硫酚的行為與1,2-苯二硫酚的相似,但在室溫下是固體(熔點:135-137 °C)。

1,2-烯二硫醇不穩定,但已知有1,2-烯二硫醇鹽的金屬配合物,稱為二硫烯醇英語dithiolene複合物。[1]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. 「Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications」 Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
  2. ^ D. M. Giolando; K. Kirschbaum. An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol. Synthesis. 1992, 1992 (5): 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132. 
  3. ^ P. C. Guha; M. N. Chakladar. Dithiocatechol. J. Indian Chem. Soc. 1925, 2: 318. 
  4. ^ Aldo Ferretti. "1,2-Dimercaptobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 419.