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N-甲基牛磺酸

化合物

N-甲基牛磺酸（2-甲基胺基乙磺酸）是一種胺基磺酸，在晶體和極性溶液狀態中以兩性離子的形式存在（就像氨基酸一樣）。[1]與更常出現的牛磺酸相比，N-甲基牛磺酸在大自然里只在紅藻中發現；[2]它由將牛磺酸甲基化形成。它適合與長鏈羧酸酯化（實際上是酰胺的形成），製得牛磺酸酯（英語：taurides），因為它具有很高的極性，而且其鹼土金屬鹽相當易溶。它的鹼土金屬鹽也用作陰離子表面活性劑。[3]

N-甲基牛磺酸
識別
CAS號 107-68-6
PubChem 7882
ChemSpider 7594
SMILES
 
  • CNCCS(=O)(=O)O
性質
化學式 C3H9NO3S
摩爾質量 139.17 g·mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H314, H315, H318, H319
P-術語 P260, P264, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P337+313, P362, P363
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備 編輯

N-甲基牛磺酸的合成最早在1878年得到報告，[4]報告說甲胺與2-氯乙磺酸的銀鹽反應即可得出該化合物。一個明顯的修改是將2-氯乙磺酸的銀鹽替換成2-氯乙磺酸的鈉鹽。[5]往乙烯基磺酸鈉的水溶液加入甲胺時，與乙酸酸化後，會以85%產率得出N-甲基牛磺酸。[6]羥乙基磺酸鈉在高溫高壓水中與甲胺反應會得到N-甲基牛磺酸的鈉鹽，[7]

 

用CO2飽和並去除沉澱的碳酸氫鈉後會得到純N-甲基牛磺酸。[8]


性質 編輯

N-甲基牛磺酸是一種易溶於水的白色粉狀固體。

用途 編輯

N-甲基牛磺酸（或其鈉鹽）可以用作牛磺酸酯（酰基胺基乙磺酸，有時稱為甲基牛磺酸酯）表面活性劑的極性頭基。牛磺酸酯起泡量極高，即使在油和皮膚脂肪的存在下也會如此。[9]

參考文獻 編輯

  1. ^ Kalaitzis, John A; Almeida Leone, Priscila de; Quinn, Ronald J; Healy, Peter C. Zwitterionic 2-(methylamino)ethanesulfonic acid. Acta Crystallographica Section E. 2003, 59 (5): o726. doi:10.1107/S160053680300895X. hdl:10072/6334  . 
  2. ^ B. Lindberg, Methylated Taurines and Choline Sulfate in Red Algae, Acta Chem. Scand., 9, 1955, pp 1323 – 1326.
  3. ^ E.W. Flick, Cosmetic Additives: An Industrial Guide, Noyes Publication, Park Ridge, New Jersey, 1991, ISBN 0-8155-1255-4, S. 352.
  4. ^ Dittrich, Eugen. Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin. Journal für Praktische Chemie. 1878, 18: 63–78 [2022-02-27]. doi:10.1002/prac.18780180102. （原始內容存檔於2022-02-27）. .
  5. ^ Schick, John W; Degering, Ed. F. Synthesis of Taurine and N-Methyltaurine. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, 39 (7): 906. doi:10.1021/ie50451a024. .
  6. ^ US 7049464,T. Kimura et al.,「Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof」,發行於2006-05-23,指定於Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 
  7. ^ US 1932907,O. Nicodemus, W. Schmidt,發行於1933-10-31,指定於I.G. Farbenindustrie AG 
  8. ^ Deutsches Patentamt, Auslegeschrift 1 122 540; invent1: E. Elbel et al.; assign1: Farbwerke Hoechst AG, bekanntgemacht am 27. Januar 1962.
  9. ^ Clariant-Broschüre: Mild Surfactants （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, (pdf; 801 kB)
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