胸腺嘧啶
化合物
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胸腺嘧啶(英语:Thymine,简写为 T),又称为5-甲基尿嘧啶[1](英语:5-methyluracil),为嘧啶类碱基,是形成DNA核苷酸中四种碱基(G-C-A-T)的其中一种。
胸腺嘧啶 | |
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IUPAC名 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
识别 | |
CAS号 | 65-71-4 |
ChemSpider | 1103 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL |
ChEBI | 17821 |
MeSH | Thymine |
IUPHAR配体 | 4581 |
性质 | |
化学式 | C5H6N2O2 |
摩尔质量 | 126.11334 g·mol⁻¹ |
熔点 | 316 - 317 ℃ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构
编辑如其别名,胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤(A)形成两个氢键,组成A-T碱基对,进而稳定DNA的双股螺旋结构。
在RNA序列上,多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶(U)所取代。然而,因为胞嘧啶(C)化学分解时会生成尿嘧啶(U),故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),这种储存的形式优点可以用来检测 DNA 的是否有序列错误、并进行修复。
历史
编辑1893年,阿尔布雷希特·科塞尔与阿尔伯特·纽曼首次从小牛的胸腺中分离出了胸腺嘧啶,因而得其名。[2]
生物合成
编辑胸腺嘧啶可由FADH2参与脱氧尿苷单磷酸(dUMP)和5,10-亚甲基四氢叶酸的反应,将脱氧尿苷单磷酸甲基化形成胸苷单磷酸(dTMP)与四氢叶酸。
- 5,10-亚甲基四氢叶酸+脱氧尿苷单磷酸(dUMP)+ FADH2 胸苷单磷酸(dTMP)+四氢叶酸+ FAD
参见
编辑参考文献
编辑- ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
- ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (页面存档备份,存于互联网档案馆))