环丙基乙炔

化合物

环丙基乙炔 是一种碳氢化合物,化学式为C
5
H
6
.[2] 在正常条件下,该物质为无色液体。环丙基乙炔是药物和其他有机化合物的前体。

环丙基乙炔
IUPAC名
Ethynylcyclopropane
识别
CAS号 6746-94-7
PubChem 138823
ChemSpider 122425
SMILES
 
  • C#CC1CC1
性质
化学式 C5H6
摩尔质量 66.1 g·mol−1
外观 colorless liquid
密度 0.781 g/cm3 at 25°C[1]
沸点 51–53 °C(表达式错误:无法识别标点符号“–”。 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案
H-术语 H225, H315, H319, H412
P-术语 P210, P273, P280, P305+351+338
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

编辑

目前已经发表了几种关于环丙基乙炔合成的方法。最早的制备始于环丙基甲基酮与五氯化磷氯化.[3] 此后,反应产物1-环丙基-1,1-二氯乙烷通过双脱氯化氢转化为环丙基乙炔。 这发生在强碱性溶液存在的情况下,例如二甲基亚砚中的叔丁醇钾

 
Synthesis scheme 1

然而,这种方法的收率并不高 (20-25%).[4] 环丙基乙炔的一锅合成已有报导,其中5-氯-1-戊炔与 发生反应n-丁基锂N-己基锂环己烷用作溶剂。反应是金属化,然后是环化。 然后冷却反应产物,缓慢加入氯化铵水溶液。有两相混合物:重水相和含有环丙基乙炔的轻质有机相。[4]

 
Synthesis scheme 2

应用

编辑

环丙基乙炔在有机反应中用作试剂。例如,它是抗逆转录病毒和精神药物依非韦伦的组成部分。 也可用于叠氮-炔惠斯根环加成反应

References

编辑
  1. ^ Cyclopropylacetylene : density 0.781 g/mL at 25 °C. Sigmaaldrich.com. [26 April 2022]. 
  2. ^ CYCLOPROPYL ACETYLENE. chemicalland21.com. [31 May 2017]. (原始内容存档于2023-12-05). 
  3. ^ Hudson, C.E.; Bauld, N.L. Quantitative analysis of cyclopropyl β hyperfine splittings. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (4): 1158. doi:10.1021/ja00759a021. 
  4. ^ 4.0 4.1 Corley, Edward G.; Thompson, Andrew S.; Huntington, Martha. CYCLOPROPYLACETYLENE. Organic Syntheses (orgsyn.org). 2000, 77: 231 [31 May 2017]. doi:10.15227/orgsyn.077.0231. (原始内容存档于2023-12-30).