三氯甲苯

化合物

三氯甲苯(英語:Benzotrichloride,又名苄川三氯)是一種化學式為C6H5CCl3有機化合物。它主要在如染料等化工產品的製備過程中作為一種中間體[2][3]

三氯甲苯
IUPAC名
(三氯甲基)苯
別名 苄川三氯
苯氯仿[1]
α,α,α-三氯甲苯[1]
識別
CAS號 98-07-7 ?
ChemSpider 13882366
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
RTECS XT9275000
KEGG C19166
性質
化學式 C7H5Cl3
莫耳質量 195.48 g·mol⁻¹
外觀 無色或微黃至棕色的發煙液體
密度 1.3756 g/mL
熔點 -5.0 °C
沸點 220.8 °C
溶解性 0.05g/L
溶解性 有機溶劑
危險性
警示術語 R:R45 R22 R23 R37/38 R41
安全術語 S:S53 S45
NFPA 704
1
4
0
 
閃點 97.22 °C
自燃溫度 420 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產與使用

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三氯甲苯是對甲苯進行自由基氯化而製得的,這步反應可由光或者如過氧化苯甲醯自由基引發劑催化。其中存在兩種中間產物:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

三氯甲苯被水解成為苯甲醯氯[4]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

也可被轉化為三氟甲苯,後者是一種殺蟲劑的前體:

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

安全性

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三氯甲苯遇高熱或明火可能燃燒生成劇毒的光氣。實驗證明它對動物致癌,且是可疑人類致癌物

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 樂詞網---苯氯仿;α,α,α-三氯甲苯. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-07-04]. (原始內容存檔於2023-07-04). 
  2. ^ Merck Index, 11th Edition, 1120.
  3. ^ Benzotrichloride頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Data page at Inchem.org
  4. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, 「Chlorinated Hydrocarbons」 in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.