檸檬苦素

化合物

檸檬苦素枸櫞甜橙柑橘屬水果中苦味的主要成分,是一種檸檬苦素類化合物[註 1]。檸檬苦素是一種類三萜化合物,分子中含有呋喃環和內酯結構,也被稱作檸檬苦素D-環內酯。

檸檬苦素
Ball-and-stick model of limonin
IUPAC名
(2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tetramethyldecahydro-11H,13H-oxireno[2,3-c]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2-d]pyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
別名
  • 檸檬內酯
  • 黃柏內酯
  • 檸鹼
識別
CAS號 1180-71-8  checkY
PubChem 179651
ChemSpider 156367
SMILES
 
  • O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
InChI
 
  • 1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
InChIKey KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
ChEBI 16226
性質
化學式 C26H30O8
莫耳質量 470.52 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

來源

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檸檬苦素通常在柑橘屬水果的果實中存在,在檸檬種子中的濃度較高。白鮮屬黃檗屬植物中也能找到檸檬苦素及其類似物[1]

有研究人員嘗試使用聚合膜來去除柑橘類果汁或其他食品中的檸檬苦素和檸檬苦素類化合物,該操作被稱為「脫苦」 [2]

備註

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  1. ^ 亦稱檸檬苦素類似物、類檸檬苦素。

參考文獻

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  1. ^ Yoon, J. S.; Yang, H.; Kim, S. H.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. Journal of Molecular Neuroscience. 2010, 42 (1): 9–16. PMID 20155333. S2CID 19255501. doi:10.1007/s12031-010-9333-1. 
  2. ^ Fayoux, S. P. C.; Hernandez, R. J.; Holland, R. V. The Debittering of Navel Orange Juice Using Polymeric Films. Journal of Food Science. 2007, 72 (4): E143–E154. PMID 17995766. doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x. 

外部連結

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