甲酸酐
化合物
甲酸酐（英語：Formic anhydride 或 methanoic anhydride）是分子式為C2H2O3的有機化合物，可看作兩個甲酸脫水形成的酸酐[2]。
| 甲酸酐 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Formic anhydride[1] | |
| 別名 | Methanoic anhydride Formyloxymethanone |
| 識別 | |
| CAS號 | 1558-67-4 
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| PubChem | 9548680 |
| ChemSpider | 7827603 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1901016 |
| Gmelin | 1041427 |
| ChEBI | 36657 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H2O3 |
| 摩爾質量 | 74.04 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色氣體 |
| 沸點 | 24 °C（297 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯甲酸酐可以由−78 °C下，甲醯氟和過量的甲酸鈉，在醚里的甲酸催化而成的。[2] 它也可以由N,N′-二環己基碳二亞胺 ((C
6H
11−N=)2C)和甲酸在 −10 °C的醚里反應而成。[3] 它也可以由甲酸乙酸酐的歧化而成。[4]
性質
編輯甲酸酐是一種液體，沸點 24 °C （20 mmHg）。[3]它的乙醚溶液穩定。它可以在低溫低壓下分離，不過會在室溫以上下分解。[3] 在室溫以上，它會通過脫羧反應分解成甲酸和一氧化碳。[5]由於它的不穩定性，甲酸酐不可商購，製備出來必須立刻使用。
甲酸酐的分解反應可以被甲酸催化。[3]
參考文獻
編輯- ^ Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 909. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride. Angewandte Chemie International Edition Engl., volume 18, issue = 8, page = 614. doi:10.1002/anie.197906141
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 G. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken (1995), Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields. J. Phys. Chem., volume 99, issue 21, pages 8589–8598 doi:10.1021/j100021a022
- ^ R. Schijf, J. W. Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Mixed carboxylic acid anhydrides: IV. formic anhydride. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, volume 84, issue 5, pages 594–596. doi:10.1002/recl.19650840510
- ^ Boogaard, A.; H. J. Geise; F. C. Mijlhoff. An electron diffraction investigation of the molecular structure of formic anhydride. Journal of Molecular Structure (Elsevier Science). July 1972, 13 (1): 53–58. doi:10.1016/0022-2860(72)87031-5.
- ^ A. Vaccani, A. Bauder and Hs. H. Günthar (1975), The Microwave Spectrum of Formic Anhydride. Abstracts of OSU International Symposium on Molecular Spectroscopy 1970-1979