1,2-苯醌
化合物
1,2-苯醌(英語:1,2-Benzoquinone),又稱鄰苯醌,屬有機化合物苯醌的異構體,化學式C6H4O2。一般條件下為紅色固體,可溶於水、苯、乙醚等。其化學性質活潑,故很少單獨存在;但可用於合成多種衍生物,因而對有機合成很是重要。[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。[來源請求]
1,2-苯醌 | |||
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IUPAC名 cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 3,5-環己二烯-1,2-二酮 | |||
英文名 | 1,2-Benzoquinone | ||
別名 | 鄰苯醌 | ||
識別 | |||
CAS號 | 583-63-1 ![]() | ||
PubChem | 11421 | ||
ChemSpider | 10941 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR | ||
ChEBI | 17253 | ||
KEGG | C02351 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H4O2 | ||
莫耳質量 | 108.0964 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 紅色固體 | ||
密度 | 1.424 g/cm3 | ||
熔點 | 213.3 °C(486 K) | ||
危險性 | |||
閃點 | 76.4°C | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 1,4-苯醌 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
結構
編輯分子呈C2v對稱。X射線晶體學顯示,該分子中雙鍵均為定域雙鍵,六元環中C-C鍵長短不一。C=O鍵長1.21 Å,為酮的特徵。[2]
製取
編輯可以由鄰苯二酚、鄰苯二胺或鄰氨基苯酚氧化製備。也可由苯酚被IBX鄰位氧化得到。[3]
一種門多薩假單胞菌(Pseudomonas mendocina,屬革蘭氏陰性菌)可代謝苯甲酸,經鄰苯二酚合成鄰苯醌。[4]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.
- ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.
- ^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j.
- ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. (原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04).