Hofmann異腈合成
Hofmann異腈合成反應（英語：Hofmann isocyanide synthesis或carbylamine reaction）是由伯胺在氯仿和鹼性條件下，與二鹵卡賓發生異腈化的反應。 以叔丁基異腈的合成作例子[1]，在催化量的相轉移催化劑苄基三乙基氯化銨的存在下，由叔丁胺合成三級-丁胩：
苯胺也可通過該反應構建仲胺結構。
機理 編輯
反應由氯仿的α-消除脫氯化氫得到的二氯卡賓活性中間體進攻氨基引發，經過兩個連續的E2消除得到異腈結構，通常可以使用叔丁醇鉀或季銨鹼協助反應，
用途 編輯
由於不會與仲胺和叔胺反應，並且生成的異腈有惡臭，因此可以用於檢驗伯胺的存在。
參見 編輯
參考文獻 編輯
- ^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. Organic Syntheses. 1988, 55: 232. doi:10.15227/orgsyn.055.0096.