表睾酮
化合物
表睾酮(英語:Epitestosterone)或称为异睾酮,英語:isotestosterone, 17α-睾酮,17α-testosterone,是一种内源性的甾体物质,是雄性性激素睾酮的17α-羟基差向异构体,是一种较弱的雄激素受体(AR)竞争性拮抗剂,是较强的5α还原酶抑制剂[1][2]。
表睾酮 | |
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IUPAC名 (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | |
别名 | Isotestosterone; 17α-Testosterone; Androst-4-en-17α-ol-3-one; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one |
识别 | |
CAS号 | 481-30-1 |
PubChem | 10204 |
ChemSpider | 9789 |
SMILES |
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ChEBI | 42534 |
DrugBank | DB07768 |
性质 | |
化学式 | C19H28O2 |
摩尔质量 | 288.42 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在结构上,表睾酮与睾酮只有C17碳原子上的羟基的构象不同。表睾酮在体内的形成过程应该与睾酮类似,一项1993年的研究发现约50%的表睾酮由睾丸生成[3],其形成的确切途径仍然是尚待研究的问题[3]。
另见
编辑- 17α-雌二醇(也称为表雌二醇,epiestradiol)
参考文献
编辑- ^ P. Michael Conn. Animal Models for the Study of Human Disease. Academic Press. 29 May 2013: 376–. ISBN 978-0-12-415912-9.
- ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R. Epitestosterone--an endogenous antiandrogen?. J. Steroid Biochem. 1989, 33 (5): 1019–21. PMID 2532272. doi:10.1016/0022-4731(89)90255-0.
- ^ 3.0 3.1 Dehennin L. Secretion by the human testis of epitestosterone, with its sulfoconjugate and precursor androgen 5-androstene-3 beta,17 α-diol. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. February 1993, 44 (2): 171–7. PMID 8439521. doi:10.1016/0960-0760(93)90025-R.
外部链接
编辑- Landis has T/E ratio twice the tour limit (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Stárka L. Epitestosterone. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. October 2003, 87 (1): 27–34 [2019-02-22]. PMID 14630088. doi:10.1016/S0960-0760(03)00383-2. (原始内容存档于2020-08-05).
- Sanders BK. Sex, drugs and sports: prostaglandins, epitestosterone and sexual development. Med. Hypotheses. 2007, 69 (4): 829–35 [2019-02-22]. PMID 17382481. doi:10.1016/j.mehy.2006.12.058. (原始内容存档于2019-02-22).
- Loraine JA, Ismail AA, Adamopoulos DA, Dove GA. Endocrine Function in Male and Female Homosexuals. Br Med J. November 1970, 4 (5732): 406–9. PMC 1819981 . PMID 5481520. doi:10.1136/bmj.4.5732.406.
- Griffiths PD, Merry J, Browning MC, et al. Homosexual women: an endocrine and psychological study. J. Endocrinol. December 1974, 63 (3): 549–56. PMID 4452820. doi:10.1677/joe.0.0630549.