氢氧化胆碱

化合物

氢氧化胆碱是一种有机化合物,化学式为[(CH
3
)
3
NCH
2
CH
2
OH]+
OH
。它可由氯化胆碱氧化银在水中反应得到[6],或硫酸胆碱氢氧化钡在水中于50 °C反应制得[7]。它和L-半胱氨酸[8]、1-(氨甲基)环己烷乙酸[9]羧酸反应,得到相应的离子液体

氢氧化胆碱
Choline hydroxide
IUPAC名
Choline hydroxide
系统名
2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium hydroxide
别名
  • Choline base
  • Ethanaminium, 2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide (1:1)[1]
  • Gossypine[1]
  • (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium hydroxide[1]
  • 2-Hydroxyethyl(trimethyl)azanium hydroxide[1]
  • Sincaline[1]
识别
缩写 ChOH
CAS号 123-41-1  checkY
PubChem 31255
ChemSpider 28995
SMILES
 
  • C[N+](C)(C)CCO.[OH-]
性质
化学式 C5H15NO2
摩尔质量 121.18 g·mol−1
外观 无色澄清的粘稠液体[1]或白色颗粒状固体[2]
氣味 类似三甲胺的气味
密度 1.073 g/cm3(25 °C,46wt%水溶液)[3]
溶解性 易溶
溶解性 48-50% solution of choline hydroxide in water (by weight) is insoluble in toluene.[4] Choline hydroxide

is soluble in ethanol, insoluble in diethyl ether and chloroform.[5]

折光度n
D
1.4304(46%水溶液)[3]
结构
配位几何 Tetrahedral at the nitrogen atom
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
主要危害 腐蚀性
NFPA 704
0
3
 
 
闪点 92 °F(33 °C)[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
21.4 mg/kg (mouse, intravenous)[1]
相关物质
其他阴离子 氯化胆碱
其他阳离子 四乙基氢氧化铵
相关化学品 胆碱
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 Choline hydroxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2023-02-13]. (原始内容存档于2023-03-27). 
  2. ^ 2.0 2.1 Choline hydroxide | 123-41-1. ChemicalBook. [2023-02-13]. (原始内容存档于2023-02-10). 
  3. ^ 3.0 3.1 存档副本. [2023-02-13]. (原始内容存档于2023-02-10). 
  4. ^ 存档副本 (PDF). [2023-02-13]. (原始内容存档 (PDF)于2023-02-10). 
  5. ^ Rucker RB, Zempleni J, Suttie JW, McCormick DB. Handbook of vitamins  4th. Taylor & Francis. 2007: 459–477. ISBN 9780849340222. 
  6. ^ Yoshiro Tahara, Kaho Morita, Rie Wakabayashi, Noriho Kamiya, Masahiro Goto. Biocompatible Ionic Liquid Enhances Transdermal Antigen Peptide Delivery and Preventive Vaccination Effect. Molecular Pharmaceutics. 2020-10-05, 17 (10): 3845–3856 [2023-02-13]. ISSN 1543-8384. doi:10.1021/acs.molpharmaceut.0c00598. (原始内容存档于2023-02-13) (英语). 
  7. ^ Szarvas, Laszlo; Massonne, Klemens; Maase, Matthias; Oftring, Alfred. Method for producing quaternary ammonium compounds. 2005 WO 2005115969 A1.
  8. ^ Serena De Santis, Giancarlo Masci, Francesco Casciotta, Ruggero Caminiti, Eleonora Scarpellini, Marco Campetella, Lorenzo Gontrani. Cholinium-amino acid based ionic liquids: a new method of synthesis and physico-chemical characterization. Physical Chemistry Chemical Physics. 2015, 17 (32): 20687–20698 [2023-02-13]. ISSN 1463-9076. doi:10.1039/C5CP01612F (英语). 
  9. ^ Inês C. B. Martins, M. Conceição Oliveira, Hermínio P. Diogo, Luís C. Branco, M. Teresa Duarte. MechanoAPI-ILs: Pharmaceutical Ionic Liquids Obtained through Mechanochemical Synthesis. ChemSusChem. 2017-04-10, 10 (7): 1360–1363 [2023-02-13]. doi:10.1002/cssc.201700153 (英语).