環己醇

化合物

环己醇是一种有机化合物,化学式为HOCH(CH2)5。将环己烷的一个氢原子替换成羟基就会得到环己醇。[3]这个化合物是吸湿性无色固体,气味似樟脑。纯环己醇在近室温下熔化。环己醇的年生产量已达数十亿公斤,主要用来合成尼龙[4]

环己醇
环己醇
环己醇
IUPAC名
Cyclohexanol
别名 环己基醇
识别
CAS号 108-93-0  checkY
PubChem 7966
ChemSpider 7678
SMILES
 
  • C1CCC(CC1)O
InChI
 
  • 1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
InChIKey HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
ChEBI 18099
RTECS GV7875000
DrugBank DB03703
KEGG C00854
性质
化学式 C6H11OH
摩尔质量 100.1602 g·mol⁻¹
外观 无色潮解性黏稠液体
密度 0.962 g/ml (液)
熔点 25.4 °C[1]
沸点 161.2 °C[2]
溶解性 3.60 g/100 ml (20 °C)
pKa 16
危险性
警示术语 R:R20-R22-R37-R38
安全术语 S:S24-S25
主要危害 可燃,对皮肤有刺激性
与氧化剂强烈反应
闪点 67 °C
相关物质
相关 环戊醇环庚醇
相关化学品 环己酮
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生产

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环己醇可以由环己烷在空气下氧化制备,通常以钴作为催化剂[4]

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH

该反应的副生成物是环己酮,而这个混合物是己二酸的主要生产原料。在氧化作用会生成中间体氢过氧化物英语hydroperoxideC6H11O2H。此外,环己醇可以由苯酚氢化生成:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

这个反应可以得到调整,生成环己酮。

基本反应

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环己醇可以进行二级醇典型的反应。环己醇可以被氧化成环己酮。这个氧化作用可以用铬酸催化。环己醇经过酯化后会转化为己二酸二环己酯和邻苯二甲酸二环己酯,可用作塑化剂。将环己醇加热,并以酸作为催化剂,可以将它转化成环己烯[4][5]

结构

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环己醇至少有两个固态,其中一个是塑性晶体英语plastic crystal

应用

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环己醇在聚合物工业中是重要的原料,可以制作尼龙和各种塑化剂。少量环己醇可用作溶剂

参考文献

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  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-30].
  2. ^ Chavanne, G.; van Roelen, B. Cyclohexanol. Bull. soc. belg. chim.', 1909. 22: 410-413.
  3. ^ Lide, D. R. (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 86th, Boca Raton (FL): CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-0486-5 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  5. ^ G. H. Coleman, H. F. Johnstone. Cyclohexene. Organic Syntheses. 1925, 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.