亚硝基苯
化合物
亚硝基苯是化学式为C6H5NO的有有机化合物。为黄绿色晶体,不溶于水,溶于乙醇,醇溶液呈绿色。见光易分解。CAS编号为586-96-9,分子量为107.11。
亚硝基苯 | |
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IUPAC名 Nitrosobenzene | |
别名 | ? |
识别 | |
CAS号 | 586-96-9 |
PubChem | 11473 |
ChemSpider | 10989 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYAR |
RTECS | DA6497525 |
KEGG | C06876 |
性质 | |
化学式 | C6H5NO |
摩尔质量 | 107.11 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色固体 |
密度 | ? g/cm3, ? |
熔点 | 65-69 °C |
沸点 | 59 °C, 18 mm Hg |
溶解性(水) | 低 |
溶解性(其他溶剂) | 溶于有机溶剂 |
结构 | |
分子构型 | N is sp2 |
危险性 | |
警示术语 | R:20/21-25 |
安全术语 | S:26-36/37-45 |
主要危害 | 有毒 |
相关物质 | |
相关化学品 | 硝基苯 苯胺 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
编辑亚硝基苯最早是由Adolf von Baeyer所制备,制备方式是将二苯基汞及亚硝酰溴反应[1]:
- [C6H5]2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr。
现代的合成法会将硝基苯还原为苯胲,C6H5NHOH),再被重铬酸钠氧化 [2]。亚硝基苯也可以用俗称“卡罗酸”的过一硫酸氧化苯胺而得[3]。
参考资料
编辑- ^ Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
- ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
- ^ H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).