亚硝基苯

化合物

亚硝基苯是化学式为C6H5NO的有有机化合物。为黄绿色晶体,不溶于水,溶于乙醇,醇溶液呈绿色。见光易分解。CAS编号为586-96-9,分子量为107.11。

亚硝基苯
IUPAC名
Nitrosobenzene
别名 ?
识别
CAS号 586-96-9  checkY
PubChem 11473
ChemSpider 10989
SMILES
 
  • O=Nc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYAR
RTECS DA6497525
KEGG C06876
性质
化学式 C6H5NO
摩尔质量 107.11 g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 ? g/cm3, ?
熔点 65-69 °C
沸点 59 °C, 18 mm Hg
溶解性
溶解性(其他溶剂) 溶于有机溶剂
结构
分子构型 N is sp2
危险性
警示术语 R:20/21-25
安全术语 S:26-36/37-45
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 硝基苯
苯胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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亚硝基苯最早是由Adolf von Baeyer所制备,制备方式是将二苯基汞亚硝酰溴反应[1]

[C6H5]2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr。

现代的合成法会将硝基苯还原为苯胲,C6H5NHOH),再被重铬酸钠氧化 [2]。亚硝基苯也可以用俗称“卡罗酸”的过一硫酸氧化苯胺而得[3]

参考资料

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  1. ^ Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
  2. ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668. 
  3. ^ H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).