亞硝基苯

化合物

亞硝基苯是化學式為C6H5NO的有有機化合物。為黃綠色晶體,不溶於水,溶於乙醇,醇溶液呈綠色。見光易分解。CAS編號為586-96-9,分子量為107.11。

亞硝基苯
IUPAC名
Nitrosobenzene
別名 ?
識別
CAS號 586-96-9  checkY
PubChem 11473
ChemSpider 10989
SMILES
 
  • O=Nc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYAR
RTECS DA6497525
KEGG C06876
性質
化學式 C6H5NO
摩爾質量 107.11 g·mol⁻¹
外觀 無色固體
密度 ? g/cm3, ?
熔點 65-69 °C
沸點 59 °C, 18 mm Hg
溶解性
溶解性(其他溶劑) 溶於有機溶劑
結構
分子構型 N is sp2
危險性
警示術語 R:20/21-25
安全術語 S:26-36/37-45
主要危害 有毒
相關物質
相關化學品 硝基苯
苯胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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亞硝基苯最早是由Adolf von Baeyer所製備,製備方式是將二苯基汞亞硝酰溴反應[1]

[C6H5]2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr。

現代的合成法會將硝基苯還原為苯胲,C6H5NHOH),再被重鉻酸鈉氧化 [2]。亞硝基苯也可以用俗稱「卡羅酸」的過一硫酸氧化苯胺而得[3]

參考資料

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  1. ^ Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
  2. ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668. 
  3. ^ H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).