四正丁基氢氧化铵
化合物
四正丁基氢氧化铵是示性式为(CH3CH2CH2CH2)4NOH的化合物，缩写为(n-Bu)4NOH，缩写为TBAOH或TBAH 。这种物质往往被配置为水或醇溶液。它是有机化学反应中所常用的碱。相对于更常规的无机碱，例如氢氧化钾和氢氧化钠 ，(n-Bu)4NOH更可溶于有机溶剂。 [1]
| 四正丁基氢氧化铵 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N,N,N-Tributylbutan-1-aminium hydroxide | |
| 别名 | TBAH, TBAOH, 四丁基氢氧化铵 氢氧化四正丁基铵 |
| 识别 | |
| CAS号 | 2052-49-5 
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| PubChem | 2723671 |
| ChemSpider | 2005872 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE |
| 性质 | |
| 化学式 | C16H37NO |
| 摩尔质量 | 259.47 g·mol−1 |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 溶解性 | 可溶于大部分之有机溶剂 |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 四正丁基氯化铵 四正丁基氟化铵 四正丁基溴化铵 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备和反应
编辑四正丁基氢氧化铵的溶液通常由四正丁基铵卤化物(n-Bu)4NX原位制备，例如通过使它们与氧化银反应或使用离子交换树脂来制备。若欲分离纯化四正丁基氢氧化铵会引发霍夫曼消除，从而生成三正丁胺和1-丁烯。因此，氢氧化四丁基铵的溶液通常会有三正丁胺的杂质。 [1]
用各种酸处理四正丁基氢氧化铵会产生水和其他四正丁基铵盐：
应用领域
编辑四正丁基氢氧化铵是一种强碱，通常在相转移条件下用于实现烷基化和去质子化。典型的反应包括胺的苄基化和氯仿脱去氯化氢生成二氯卡宾。 [1]
四正丁基氢氧化铵可以各种无机酸行酸碱中和反应，得到的具亲脂性相对应无机酸共轭碱。例如，用焦磷酸二钠 (Na2H2P2O7)和四正丁基氢氧化铵反应会产生[(n-Bu)4N]3[HP2O7]，其可溶于有机溶剂。 [2]类似地，以氢氟酸中和四正丁基氢氧化铵可获得相对无水的四正丁基氟化铵 (TBAF) 。这种盐溶于有机溶剂，可用于去硅烷基化。 [3]
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 Bos, Mary Ellen. Paquette, Leo A. , 编. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2004. doi:10.1002/047084289X.rt017..
- ^ (1993) "Trisammonium Geranyl Diphosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 616.
- ^ (1990) "Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 512.