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四正丁基氫氧化銨

化合物

四正丁基氫氧化銨是示性式為(CH3CH2CH2CH2)4NOH的化合物，縮寫為(n-Bu)4NOH，縮寫為TBAOH或TBAH 。這種物質往往被配置為水或醇溶液。它是有機化學反應中所常用的鹼。相對於更常規的無機鹼，例如氫氧化鉀和氫氧化鈉 ，(n-Bu)4NOH更可溶於有機溶劑。 [1]

四正丁基氫氧化銨
IUPAC名
N,N,N-Tributylbutan-1-aminium hydroxide
別名 TBAH, TBAOH,
四丁基氫氧化銨
氫氧化四正丁基銨
識別
CAS號 2052-49-5  checkY
PubChem 2723671
ChemSpider 2005872
SMILES
 
  • [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
 
  • 1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
性質
化學式 C16H37NO
摩爾質量 259.47 g·mol−1
溶解性（水） 可溶
溶解性 可溶於大部分之有機溶劑
相關物質
其他陰離子 四正丁基氯化銨
四正丁基氟化銨
四正丁基溴化銨
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

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四正丁基氫氧化銨的溶液通常由四正丁基銨鹵化物(n-Bu)4NX原位制備，例如通過使它們與氧化銀反應或使用離子交換樹脂來制備。若欲分離純化四正丁基氫氧化銨會引發霍夫曼消除，從而生成三正丁胺和1-丁烯。因此，氫氧化四丁基銨的溶液通常會有三正丁胺的雜質。 [1]

用各種酸處理四正丁基氫氧化銨會產生水和其他四正丁基銨鹽：

 


應用領域

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四正丁基氫氧化銨是一種強鹼，通常在相轉移條件下用於實現烷基化和去質子化。典型的反應包括胺的苄基化和氯仿脫去氯化氫生成二氯卡賓。 [1]

四正丁基氫氧化銨可以各種無機酸行酸鹼中和反應，得到的具親脂性相對應無機酸共軛鹼。例如，用焦磷酸二鈉 (Na2H2P2O7)和四正丁基氫氧化銨反應會產生[(n-Bu)4N]3[HP2O7]，其可溶於有機溶劑。 [2]類似地，以氫氟酸中和四正丁基氫氧化銨可獲得相對無水的四正丁基氟化銨 (TBAF) 。這種鹽溶於有機溶劑，可用於去矽烷基化。 [3]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Bos, Mary Ellen. Paquette, Leo A. , 編. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2004. doi:10.1002/047084289X.rt017. .
  2. ^ (1993) "Trisammonium Geranyl Diphosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 616. 
  3. ^ (1990) "Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 512. 
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