苯甲酰氯
化合物
苯甲酰氯（C6H5COCl），也称苯酰氯，为无色发烟液体，具有刺激性气味。在实验室中，可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大规模制备则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。
| 苯甲酰氯 | |||
|---|---|---|---|
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| 英文名 | benzoyl chloride | ||
| 别名 | 苯酰氯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 98-88-4 | ||
| PubChem | 7412 | ||
| ChemSpider | 7134 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL | ||
| RTECS | DM6600000 | ||
| KEGG | C19168 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H5ClO | ||
| 摩尔质量 | 140.57 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.21 | ||
| 熔点 | −1℃ | ||
| 沸点 | 197.2℃ | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R34 | ||
| 安全术语 | S：S1/2-S26-S45 | ||
| NFPA 704 |
 2
3
2
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| 闪点 | 72℃ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯甲酰氯的熔沸点分别为-1℃和198℃，密度为 1.212。它属于酰氯的一种。
苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中，也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。
制备
编辑苯甲酰氯工业上可以通过三氯甲苯与水或苯甲酸的反应来制备[1]：
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
与其他酰氯一样，羧酸结构也可以通过氯代来制备（如使用五氯化磷、氯化亚砜或乙二酰氯），此法通常是从苯甲醛开始氯代[2]。早期也存在使用苯甲醇制备苯甲酰氯的方法[3]。
外部链接
编辑- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_555
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, 3 (3): 262–266. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f
.
- ^ US1851832 （页面存档备份，存于互联网档案馆）, 29 March 1932
