韦塞利-莫泽重排反应

韦塞利-莫泽重排反应(Wessely-Moser rearrangement)指黄酮类氧杂蒽酮类化合物用氢碘酸(或硫酸)时,羟基迁移,得到稳定的异构体[1] 各种化合物的甲用氢碘酸脱甲基化时,都能观察到这种重排反应

用于黄酮类化合物的结构测定,也用于合成。[2]

反应机理

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黄酮类开环生成二酮,C-C键旋转为酚基与酮基处于邻位的位置,然后醚水解,关环得到重排产物。

 
韦塞利-莫泽重排反应

参见

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参考资料

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  1. ^ Wessely F, Moser GH. Synthese und Konstitution des Skutellareins. Monatsh. Chem. December 1930, 56 (1): 97–105. doi:10.1007/BF02716040. [永久失效链接]
  2. ^ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M. A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro. Bioorg. Med. Chem. Lett. April 2000, 10 (8): 835–8 [2009-09-12]. PMID 10782697. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. (原始内容存档于2019-10-21).