韋塞利-莫澤重排反應

韋塞利-莫澤重排反應(Wessely-Moser rearrangement)指黃酮類氧雜蒽酮類化合物用氫碘酸(或硫酸)時,羥基遷移,得到穩定的異構體[1] 各種化合物的甲用氫碘酸脫甲基化時,都能觀察到這種重排反應

用於黃酮類化合物的結構測定,也用於合成。[2]

反應機理 編輯

黃酮類開環生成二酮,C-C鍵旋轉為酚基與酮基處於鄰位的位置,然後醚水解,關環得到重排產物。

 
韋塞利-莫澤重排反應

參見 編輯

參考資料 編輯

  1. ^ Wessely F, Moser GH. Synthese und Konstitution des Skutellareins. Monatsh. Chem. December 1930, 56 (1): 97–105. doi:10.1007/BF02716040. [永久失效連結]
  2. ^ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M. A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro. Bioorg. Med. Chem. Lett. April 2000, 10 (8): 835–8 [2009-09-12]. PMID 10782697. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. (原始內容存檔於2019-10-21).