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麦角固醇

化合物

麦角固醇[1]（英语：Ergosterol，又称为麦角甾醇）是从真菌类酵母与麦角菌中发现的一种植物固醇。在紫外线照射下可被转化为维生素D2。它是酵母和真菌细胞膜的组成部分，功能与动物细胞膜中的胆固醇相同。对于素食者说，麦角固醇是唯一的维生素D食物来源，不过人体内可从皮肤中的7-脱氢胆固醇合成维生素D。

麦角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
系统名
(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol

(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四环[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇

识别
CAS号 57-87-4  checkY
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性质
化学式 C28H44O
摩尔质量 396.65 g·mol⁻¹
熔点 160.0 °C
沸点 250.0 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

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真菌检测

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麦角固醇由真菌合成，虽然有在草如黑麦[2]和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），并在植物的花，如啤酒花[3]中发现麦角固醇的报告，然而，目前认为这些麦角固醇来自污染植物的真菌。因此，麦角固醇的检测技术可用于检测草，谷物，和进料系统中的真菌。[4][5]

麦角固醇也可以用来作为在土壤中真菌生物量的一个指标，尽管其会缓慢降解，但如果将样本储存于冰点以下的黑暗环境，降解速度会减慢甚至停止。

抗真菌药物靶点

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由于麦角固醇只在真菌细胞中发挥生物功能，因此可作为抗真菌药物的作用靶点。麦角固醇也存在于一些单细胞生物，如非洲昏睡症病原体锥虫[6]的细胞膜，这是相关药物用于治疗该病的理论依据。

例如抗真菌药物两性霉素B，其与霉菌细胞膜上的麦角固醇结合，造成细胞膜通透性的改变，导致真菌细胞内的成分，主要是钾离子和氢离子，及其他成份如氨基酸、蛋白质等泄漏到膜外，破坏真菌正常代谢及抑制生长，细胞产生裂解而造成霉菌细胞死亡。[7]其用于抵抗真菌或原虫感染，由于与胆固醇也有一定的亲和性而对人体产生副作用，现一般已被其它更安全的药物取代。

咪康唑，伊曲康唑和克霉唑则抑制真菌细胞从羊毛甾醇到麦角固醇的合成，转化过程中与羊毛甾醇4号碳上两个甲基的消除相关的酶被抑制，从而实现抗真菌作用。

潜在用途

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有研究显示麦角固醇可能具有抗肿瘤特性。[8][9]

毒性

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麦角固醇粉对皮肤，眼睛和呼吸道有刺激性。大量摄入可引起高血钙症，长时间的高血钙症会导致钙盐在软组织，特别是肾脏中沉积。[10]

参考文献

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  1. ^ [1][永久失效链接] 全国科学技术名词审定委员会
  2. ^ Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c. 
  3. ^ Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d. 
  4. ^ 存档副本 (PDF). [2022-11-15]. （原始内容 (PDF)存档于2016-12-28）. 
  5. ^ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324. 
  6. ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. 
  7. ^ 常用药物手册 中华书局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. ^ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298. 
  9. ^ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091. 
  10. ^ Material Safety Data Sheet （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Fisher Scientific

外部链接

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