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卡西酮衍生物

卡西酮的衍生物包括许多兴奋剂和娱乐性毒品，通常带有一个苯乙胺的核心结构和α-碳原子上的烷基基团、β-碳原子的羰基基团，以及其它取代基[1][2][3][4][5]。卡西酮存在于天然植物巧茶中，中东地区的人常咀嚼它的叶子作为消遣药物[6]。

卡西酮
卡西酮衍生物的基本结构，R1-R4基团的定义如图所示

列表

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其衍生物可以通过在卡西酮分子的四个位置进行置换来产生：

  • R1 = 氢、一种或多种烷基、烷氧基、烷二氧基、卤代烷基或卤原子
  • R2 = 氢或任意烷基
  • R3 = 氢、任意烷基或环状结构
  • R4 = 氢、任意烷基或环状结构

下表列出了已有报导的衍生物[7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20]：

化合物 结构 R1基团 R2基团 R3基团 R4基团 CAS编号
 卡西酮   氢  甲基 氢 H 71031-15-7
甲卡西酮   氢 甲基 氢 甲基 5650-44-2
 乙卡西酮   氢 甲基 氢 乙基 51553-17-4
丙卡西酮   氢 甲基 氢 正丙基 52597-14-5
布非酮
（1-苯基-2-甲氨基-1-丁酮）		   氢 乙基 氢 甲基 408332-79-6
N-乙基布非酮（NEB）   氢 乙基 氢 乙基 1354631-28-9
N-甲基-N-乙基布非酮   氢 乙基 甲基 乙基
Pentedrone   氢 正丙基 氢 甲基 879722-57-3
N-Ethylpentedrone   氢 正丙基 氢 乙基 18268-16-1
N-Isopropylpentedrone   氢 正丙基 氢 异丙基 18268-14-9
Hexedrone   氢 正丁基 氢 甲基 2169446-41-5
Ethyl-Hexedrone   氢 正丁基 氢 乙基 18410-62-3
N-Butyl-hexedrone   氢 正丁基 氢 正丁基 18296-66-7
N-Isobutylhexedrone (NDH)   氢 正丁基 氢 异丁基
Isohexedrone   氢 异丁基 氢 甲基
N-Ethylheptedrone   氢 正戊基 氢 乙基
Octedrone   氢 正己基 氢 甲基
甲胺苯丙酮
（二甲卡西酮）		   氢 甲基 甲基 甲基 15351-09-4
安非拉酮
（二乙卡西酮）		   氢 甲基 乙基 乙基 134-80-5
N-methyl-N-ethylcathinone   氢 甲基 甲基 乙基 1157739-24-6
 安非他酮（3-CBP）   3-氯 甲基 氢 叔丁基 34911-55-2
 羟基安非他酮（英语：Hydroxybupropion）     3-氯 甲基 氢 2-甲基-3-OH-propan-2-yl 357399-43-0
甲氧麻黄酮   4-甲基 甲基 氢 甲基 1189805-46-6
2-MMC   2-甲基 甲基 氢 甲基 1246911-71-6
2-MEC   2-甲基 甲基 氢 乙基 1439439-84-5
2-EMC   2-乙基 甲基 氢 甲基
2-EEC   2-乙基 甲基 氢 乙基 2446466-59-5
3-MMC   3-甲基 甲基 氢 甲基 1246816-62-5
3-MEC   3-甲基 甲基 氢 乙基 1439439-83-4
3-EMC   3-乙基 甲基 氢 甲基
3-EEC   3-乙基 甲基 氢 乙基 2446466-61-9
4-EMC   4-乙基 甲基 氢 甲基 1225622-14-9
4-EEC   4-乙基 甲基 氢 乙基 2446466-62-0
4-MC   4-甲基 甲基 氢 氢 31952-47-3
Benzedrone   4-甲基 甲基 氢 苯基 1225617-75-3
2'-MeO-Benzedrone   4-甲基 甲基 氢 2-甲氧基苯基
4-MEC   4-甲基 甲基 氢 乙基 1225617-18-4
4-MPC   4-甲基 甲基 氢 正丙基
N,N-DMMC   4-甲基 甲基 甲基 甲基
N,N-MEMC   4-甲基 甲基 甲基 乙基
N,N-DEMC   4-甲基 甲基 乙基 乙基 676316-90-8
4-MEAP   4-甲基 正丙基 氢 乙基 746540-82-9
EDMC   4-乙基 甲基 甲基 甲基
2,4-DMMC   2,4-二甲基 甲基 氢 甲基
2,4-DMEC   2,4-二甲基 甲基 氢 乙基
3,4-DMMC   3,4-二甲基 甲基 氢 甲基 1082110-00-6
3,4-DMEC   3,4-二甲基 甲基 氢 乙基
2,4,5-TMMC   2,4,5-三甲基 甲基 氢 甲基
2,4,5-TMOMC   2,4,5-三甲氧基 甲基 氢 甲基
3,4,5-TMOMC   3,4,5-三甲氧基 甲基 氢 甲基
Methedrone   4-甲氧基 甲基 氢 甲基 530-54-1
Dimethedrone   4-甲氧基 甲基 甲基 甲基 91564-39-5
Ethedrone   4-甲氧基 甲基 氢 乙基
2-MOMC   2-甲氧基 甲基 氢 甲基
3-MOMC   3-甲氧基 甲基 氢 甲基
3-FC   3-氟 甲基 氢 氢
4-FC   4-氟 甲基 氢 氢 80096-51-1
2-FMC   2-氟 甲基 氢 甲基 1186137-35-8
2-FEC   2-氟 甲基 氢 乙基
3-FMC   3-氟 甲基 氢 甲基 1049677-77-1
3-FEC   3-氟 甲基 氢 乙基
2-CMC   2-氯 甲基 氢 甲基
2-BMC   2-溴 甲基 氢 甲基
2-IMC   2-碘 甲基 氢 甲基
2-TFMAP   2-三氟甲基 甲基 氢 甲基
Clophedrone   3-氯 甲基 氢 甲基 1049677-59-9
3-CEC   3-氯 甲基 氢 乙基
3-BMC   3-溴 甲基 氢 甲基
3-IMC   3-碘 甲基 氢 甲基
3-TFMAP   3-三氟甲基 甲基 氢 甲基
Flephedrone   4-氟 甲基 氢 甲基 447-40-5
4-FEC   4-氟 甲基 氢 乙基 1225625-74-0
Clephedrone   4-氯 甲基 氢 甲基 1225843-86-6
4-CEC   4-氯 甲基 氢 乙基
4-CiPC   4-氯 甲基 氢 异丙基
4-CBC   4-氯 甲基 氢 正丁基
4-CDMC   4-氯 甲基 甲基 甲基
Brephedrone   4-溴 甲基 氢 甲基 486459-03-4
4-BEC   4-溴 甲基 氢 乙基
4-IMC   4-碘 甲基 氢 甲基
4-TFMAP   4-三氟甲基 甲基 氢 甲基
 4-EFMC     4-(2-氟乙基) 甲基 氢 甲基
 4-MTMC     4-甲硫基 甲基 氢 甲基
 4-MSMC     4-甲硫酰基 甲基 氢 甲基
4-PHMC   4-苯基 甲基 氢 甲基
 Mexedrone     4-甲基 甲氧甲基 氢 甲基
FMMC   3-氟-4-甲基 甲基 氢 甲基
 MFMC     3-甲基-4-氟 甲基 氢 甲基
MMOMC   3-甲基-4-甲氧基 甲基 氢 甲基
3,4-DCMC   3,4-二氯 甲基 氢 甲基
3,5-DCMC   3,5-二氯 甲基 氢 甲基
3,5-DFMC   3,5-二氟 甲基 氢 甲基
2,5-DMOMC   2,5-二甲氧基 甲基 氢 甲基
βk-2C-C   2,5-二甲氧基-4-氯 氢 氢 氢 1538191-15-9
βk-2C-B   2,5-二甲氧基-4-溴 氢 氢 氢 807631-09-0
βk-2C-I   2,5-二甲氧基-4-碘 氢 氢 氢
βk-2C-D   2,5-二甲氧基-4-甲基 氢 氢 氢 1368627-25-1
 βk-2C-E     2,5-二甲氧基-4-乙基 氢 氢 氢 1517021-02-1
 βk-2C-P     2,5-二甲氧基-4-丙基 氢 氢 氢
 βk-2C-iP     2,5-二甲氧基-4-异丙基 氢 氢 氢 1511033-62-7
βk-DOB   2,5-二甲氧基-4-溴 甲基 氢 氢
βk-MDOM   2,5-二甲氧基-4-甲基 甲基 氢 甲基
βk-MDA   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 氢 80535-73-5
N-acetyl-βk-MDA   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 乙酰基
2,3-MDMC   2,3-亚甲二氧基 甲基 氢 甲基 1427205-87-5
3,4-亚甲二氧基甲卡西酮
（MDMC）		   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 甲基 186028-79-5
Dimethylone   3,4-亚甲二氧基 甲基 甲基 甲基 109367-07-9
N-acetyl-methylone   3,4-亚甲二氧基 甲基 乙酰基 甲基
N-hydroxy-methylone   3,4-亚甲二氧基 甲基 hydroxy 甲基
Ethylone   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 乙基 1112937-64-0
Diethylone   3,4-亚甲二氧基 甲基 乙基 乙基
N-acetyl-ethylone   3,4-亚甲二氧基 甲基 乙酰基 乙基
N-isopropyl-βk-MDA   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 异丙基
MDPT   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 t-Bu
BMDP   3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 Bn
3,4-EDMC   3,4-ethylenedioxy 甲基 氢 甲基
βk-IMP   3,4-trimethylene 甲基 氢 甲基
βk-IBP   3,4-trimethylene 乙基 氢 乙基
βk-IVP   3,4-trimethylene 正丙基 氢 乙基
3-氟布非酮   3-氟 乙基 氢 甲基
4-氟布非酮   4-氟 乙基 氢 甲基
4-溴布非酮   4-溴 乙基 氢 甲基
4-MeMABP   4-甲基 乙基 氢 甲基 1336911-98-8
4-甲基-NEB   4-甲基 乙基 氢 乙基
4-氟-NEB   4-氟 乙基 氢 乙基
 4-甲基-DMB     4-甲基 乙基 甲基 甲基
3,4-DMEB   3,4-二甲基 乙基 氢 乙基
4-Methoxybuphedrone   4-甲氧基 乙基 氢 甲基
Butylone   3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 甲基 802575-11-7
Eutylone   3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 乙基 802855-66-9
βk-PBDB   3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 正丙基
 Bn-4-MeMABP     4-甲基 乙基 氢 Bn 1445751-39-2
BMDB   3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 Bn 1445751-47-2
βk-DMBDB   3,4-亚甲二氧基 乙基 甲基 甲基 802286-83-5
βk-MMDMA   3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基 甲基 氢 甲基
βk-MMDMA-2   2-MeO-3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 甲基
βk-DMMDA   2,5-diMeO-3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 氢
5-Methylmethylone   3,4-亚甲二氧基-5-甲基 甲基 氢 甲基 1364933-83-4
5-Methylethylone   3,4-亚甲二氧基-5-甲基 甲基 氢 乙基 1364933-82-3
2-Methylbutylone   2-甲基-3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 甲基 1364933-86-7
5-Methylbutylone   3,4-亚甲二氧基-5-甲基 乙基 氢 甲基 1354631-29-0
Pentylone   3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 甲基 698963-77-8
N-Ethylpentylone   3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 乙基 727641-67-0
N-propylpentylone   3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 正丙基
N-butylpentylone   3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 正丁基
Dipentylone   3,4-亚甲二氧基 正丙基 甲基 甲基
Hexylone   3,4-亚甲二氧基 正丁基 氢 甲基
N-Ethylhexylone   3,4-亚甲二氧基 正丁基 氢 乙基
N-Ethylheptylone   3,4-亚甲二氧基 正戊基 氢 乙基
4-MEAP   4-甲基 正丙基 氢 乙基 746540-82-9
3,4-DMEP   3,4-二甲基 正丙基 氢 乙基
4-氟-Pentedrone   4-氟 正丙基 氢 甲基
4-氯-Pentedrone   4-氯 正丙基 氢 甲基
4-Methylpentedrone   4-甲基 正丙基 氢 甲基 1373918-61-6
DL-4662   3,4-二甲氧基 正丙基 氢 乙基 1674389-55-9
4-氟-iPr-norpentedrone   4-氟 正丙基 氢 异丙基
3-CBV   3-氯 正丙基 氢 tBu
4-methylhexedrone   4-甲基 正丁基 氢 甲基
MEH   4-甲基 正丁基 氢 乙基
4-氟-hexedrone   4-氟 正丁基 氢 甲基
4-氟-octedrone   4-氟 hexyl 氢 甲基
α-phenylmephedrone   4-甲基 phenyl 氢 甲基
βk-Ephenidine   氢 phenyl 氢 乙基 22312-16-9
α-Phthalimidopropiophenone   氢 甲基 phthalimido 19437-20-8
PPPO   氢 甲基 piperidinyl
PPBO   氢 乙基 piperidinyl
FPPVO   4-氟 正丙基 piperidinyl
MDPV-azepane   3,4-亚甲二氧基 正丙基 azepane
Caccure 907   4-SCH3 α,α-di-甲基 morpholinyl
α-PPP   氢 甲基 pyrrolidinyl 19134-50-0
α-PBP   氢 乙基 pyrrolidinyl 13415-54-8
夫拉卡
（α-PVP，O-2387）		   氢 正丙基 pyrrolidinyl 14530-33-7
α-PHP   氢 nBu pyrrolidinyl 13415-86-6
α-PHiP   氢 异丁基 pyrrolidinyl
α-PEP (α-PHPP)   氢 nPe pyrrolidinyl 13415-83-3
α-POP   氢 己基 pyrrolidinyl
α-PNP   氢 庚基 pyrrolidinyl
DPPE   氢 phenyl pyrrolidinyl 27590-61-0
α-PcPeP   氢 cyclopentyl pyrrolidinyl
α-PCYP   氢 cyclohexyl pyrrolidinyl 1803168-11-7
 2-MePPP     2-甲基 甲基 pyrrolidinyl
3-MePPP   3-甲基 甲基 pyrrolidinyl 1214940-01-8
4-MePPP   4-甲基 甲基 pyrrolidinyl 1313393-58-6
MOPPP   4-甲氧基 甲基 pyrrolidinyl 478243-09-3
 3-F-PPP     3-氟 甲基 pyrrolidinyl 1214939-99-7
FPPP   4-氟 甲基 pyrrolidinyl 28117-76-2
 Cl-PPP     4-氯 甲基 pyrrolidinyl
2,4-DMPPP   2,4-二甲基 甲基 pyrrolidinyl
 3-MPBP     3-甲基 乙基 pyrrolidinyl 1373918-60-5
3-F-PBP   3-氟 乙基 pyrrolidinyl 1373918-59-2
MPBP   4-甲基 乙基 pyrrolidinyl 732180-91-5
  FPBP     4-F 乙基 pyrrolidinyl 1373918-67-2
EPBP   4-乙基 乙基 pyrrolidinyl
MOPBP   4-甲氧基 乙基 pyrrolidinyl
MMOPBP   3-甲基-4-甲氧基 乙基 pyrrolidinyl
O-2384   3,4-二氯 乙基 pyrrolidinyl 850352-65-7
Pyrovalerone (O-2371)   4-甲基 正丙基 pyrrolidinyl 3563-49-3
3-氟-PVP   3-氟 正丙基 pyrrolidinyl
FPVP   4-氟 正丙基 pyrrolidinyl

850352-62-4
盐酸盐：850352-31-7

 4-氯-PVP     4-氯 正丙基 pyrrolidinyl
 4-溴-PVP     4-溴 正丙基 pyrrolidinyl
MOPVP   4-甲氧基 正丙基 pyrrolidinyl 5537-19-9
DMOPVP   3,4-二甲氧基 正丙基 pyrrolidinyl 850442-84-1
DMPVP   3,4-二甲基 正丙基 pyrrolidinyl
O-2390   3,4-二氯 正丙基 pyrrolidinyl 850352-61-3
MFPVP   3-methyl-4-fluoro 正丙基 pyrrolidinyl
MPHP   4-甲基 正丁基 pyrrolidinyl 34138-58-4
FPHP   4-氟 正丁基 pyrrolidinyl
 4-氯-PHP     4-氯 正丁基 pyrrolidinyl
DMOPHP   3,4-二甲氧基 正丁基 pyrrolidinyl
3F-PiHP   3-氟 异丁基 pyrrolidinyl
4F-PiHP   4-氟 异丁基 pyrrolidinyl
O-2394   4-甲基 iBu pyrrolidinyl 850352-51-1
 MPEP     4-甲基 pentyl pyrrolidinyl
4F-PV8   4-氟 pentyl pyrrolidinyl
4-MeO-PV8   4-甲氧基 pentyl pyrrolidinyl
4F-PV9   4-氟 hexyl pyrrolidinyl
4-MeO-PV9   4-甲氧基 hexyl pyrrolidinyl
α-Phenylpyrovalerone   4-甲基 phenyl pyrrolidinyl
MDPPP   3,4-亚甲二氧基 甲基 pyrrolidinyl 783241-66-7
MDMPP   3,4-亚甲二氧基 α,α-di-甲基 pyrrolidinyl
MDPBP   3,4-亚甲二氧基 乙基 pyrrolidinyl 784985-33-7
MDPV   3,4-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl 687603-66-3
2,3-MDPV   2,3-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl
 5-甲基-MDPV     3,4-亚甲二氧基-5-甲基 正丙基 pyrrolidinyl
6-甲基-MDPV   2-甲基-4,5-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl
6-MeO-MDPV   2-MeO-4,5-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl
Br-MeO-MDPV   2,3-亚甲二氧基-4-MeO-5-Br 正丙基 pyrrolidinyl
MDPiVP   3,4-亚甲二氧基 异丙基 pyrrolidinyl
MDPHP   3,4-亚甲二氧基 正丁基 pyrrolidinyl 776994-64-0
MDPEP (MD-PV8)   3,4-亚甲二氧基 pentyl pyrrolidinyl
MDPOP (MD-PV9)   3,4-亚甲二氧基 hexyl pyrrolidinyl
5-PPDI   3,4-trimethylene 乙基 pyrrolidinyl
5-BPDI   3,4-trimethylene 正丙基 pyrrolidinyl
5-HPDI   3,4-trimethylene 正丁基 pyrrolidinyl
IPPV   3,4-trimethylene phenyl pyrrolidinyl
TH-PVP   3,4-tetramethylene 正丙基 pyrrolidinyl
TH-PHP   3,4-tetramethylene 正丁基 pyrrolidinyl

苯环被替代

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化合物 结构 替代了苯环的基团 R2基团 R3基团 R4基团 CAS编号
"NRG-3"   β-萘基 甲基 氢 甲基
βk-Methiopropamine   thiophen-2-yl 甲基 氢 甲基 24065-17-6
βk-5-MAPB   benzofuran-5-yl 甲基 氢 甲基
βk-6-MAPB   benzofuran-6-yl 甲基 氢 甲基
βk-5-IT   indol-5-yl 甲基 氢 氢
5-DBFPV   2,3-dihydrobenzofuran-5-yl 正丙基 pyrrolidinyl 1620807-94-4
3-BF-PVP   benzofuran-3-yl 正丙基 pyrrolidinyl
Naphyrone (O-2482)   β-naphthyl 正丙基 pyrrolidinyl 850352-53-3
α-Naphyrone   α-naphthyl 正丙基 pyrrolidinyl
α-PPT   thiophen-2-yl 甲基 pyrrolidinyl
α-PBT   thiophen-2-yl 乙基 pyrrolidinyl
5-Cl-βk-MPA   5-Cl-thiophen-2-yl 甲基 氢 甲基 1368498-75-2
α-PVT   thiophen-2-yl 正丙基 pyrrolidinyl 1400742-66-6

另见

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参考文献

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  1. ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. J Med Chem. 2006 Feb 23;49(4):1420-32. PMID 16480278 doi:10.1021/jm050797a
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