丁酸
丁酸，又稱酪酸，是化學式為CH3CH2CH2-COOH的羧酸和短鏈飽和脂肪酸，存在於腐臭的黃油、帕馬森乾酪、嘔吐物和腋臭中。丁酸帶有難聞的氣味，味先辣後甜，與乙醚類似。10ppb濃度的丁酸即可被狗嗅出，人則大於10ppm。
| 丁酸 | |||
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| IUPAC名 丁酸 Butyric acid | |||
| 別名 | butyric acid propanecarboxylic acid butanoic acid | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 107-92-6  | ||
| PubChem | 264 | ||
| ChemSpider | 259 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP | ||
| UN編號 | 2820 | ||
| ChEBI | 30772 | ||
| DrugBank | DB03568 | ||
| KEGG | C00246 | ||
| MeSH | Butyric+acid | ||
| IUPHAR配體 | 1059 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H8O2 | ||
| 莫耳質量 | 88.1051 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 0.96 g/mL | ||
| 熔點 | -7.9 °C (265.1 K) | ||
| 沸點 | 163.5 °C (436.5 K) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 4.82 | ||
| 折光度n D |
1.3980 (19 °C) | ||
| 黏度 | 0.1529 cP | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 有害 Xn 腐蝕性 C | |||
| 警示術語 | R：R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| MSDS | External MSDS | ||
| 閃點 | 72 °C（162 °F） | ||
| 自燃溫度 | 452 °C（846 °F） | ||
| 相關物質 | |||
| 相關羧酸 | 丙酸 丙烯酸 丁二酸 2-羥基丁二酸 酒石酸 2-丁烯酸 反-丁烯二酸 戊酸 | ||
| 相關化學品 | 1-丁醇 丁醛 丁酸甲酯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丁酸是脂肪酸，在動物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。其甘油酯占黃油的3~4%，當黃油腐爛後，含有難聞氣味的丁酸即通過水解釋放出來。它是短鏈脂肪酸的主要一員。丁酸為弱酸，酸度與乙酸（pKa=4.76）類似，pKa為4.82。[1]該相似性與它們共有的-CH2COOH末端結構有關。[2]丁酸密度0.96 g/cm3，摩爾質量88.1051。
丁酸室溫下為無色油狀液體，-8°C凝固，164°C沸騰。可溶於水、乙醇和乙醚，其水溶液中加入氯化鈣會沉澱出丁酸。丁酸被重鉻酸鉀和硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸，被鹼性高錳酸鉀氧化則得到二氧化碳。丁酸鈣（Ca(C4H7O2)2·H2O）的溶解度隨溫度升高而降低。
生產 編輯
工業 編輯
在工業中，丁酸是透過丙烯和合成氣加氫甲醯化生產、形成丁醛，丁醛被氧化成最終產物。[3]
H
2 + CO + CH
3CH=CH
2 → CH
3CH
2CH
2CHObutyric acid
然而，以這種方式獲得的丁酸不能被視為天然產物，因此不用於食品工業中。
發酵 編輯
生產天然丁酸的方式為發酵，丁酸可以透過特殊厭氧細菌進行發酵後產生，能產生丁酸的細菌包含梭菌屬、丁酸桿菌屬、丁酸弧菌屬、梭桿菌屬...等厭氧微生物，基於商業目的，又以梭菌屬為最適合的物種，常見的菌種為丁酸梭菌（酪酸菌）[4]。
在其他常見的益生菌中，以梭菌屬所生產的丁酸量最多、嗜酸乳桿菌能產生少量丁酸，雙歧桿菌則不會產生丁酸。[5]
用途 編輯
丁酸在食品、飲料行業應用十分廣泛、也可以作為純酸用於乳製品工業。
- 丁酸甲酯、丁酸乙酯 (增味劑)：丁酸以酯的形式作為食品添加劑以增加水果香味。[6]
- 丁酸鈉(補充劑)：丁酸也會製成口服補充劑，多以丁酸鈉的形式出現，有研究指出，補充丁酸會改變發炎性腸道疾病患者的腸道微生物群。[7]
參考資料 編輯
- ^ Adimix Sodium Butanoate information (PDF). [2008-05-10]. （原始內容 (PDF)存檔於2008-05-27）.
- ^ Using the pKa table. [2008-05-10]. （原始內容存檔於2009-02-08）.
- ^ Wiley-VCH (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Carboxylic Acids, Aliphatic 1. Wiley. 2003-03-11. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235 （英語）.
- ^ Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. Butyric acid production by Clostridium butyricum with integrated extraction and pertraction. Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8). doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2 （英語）.
- ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome. Nutrients. 2020-04-16, 12 (4). ISSN 2072-6643. PMC 7230973
. PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107 （英語）.
- ^ He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. Batch and fed-batch production of butyric acid by Clostridium butyricum ZJUCB. Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654 . PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 （英語）.
- ^ Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D』Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. Microbiota changes induced by microencapsulated sodium butyrate in patients with inflammatory bowel disease. Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468 . PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 （英語）.
