三氟乙醯氟

化合物

三氟乙醯氟是一種有機化合物,化學式為CF3COF,它是一種氣體。

三氟乙醯氟
英文名 Trifluoroacetyl fluoride
識別
CAS號 354-34-7  checkY
PubChem 67716
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)F
InChI
 
  • 1S/C2F4O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C2F4O
摩爾質量 116.01 g·mol−1
氣味 刺激性氣味[1]
沸點 −59 °C[1]
蒸氣壓 220 mmHg
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H330, H371, H373
P-術語 P260, P264, P270, P271, P284, P304+340, P309+311, P310, P314, P320, P403+233, P405, P501
相關物質
其他陰離子 三氟乙醯氯
其他陽離子 碳醯氟
相關化學品 乙醯氟
三氟乙酸酐
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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三氟乙醯氟可由三氟乙酸酐和無水氟化氫反應[2]三氟乙酸五氟化釩反應[3]製得:

(CF3CO)2O + HF → CF3COF + CF3COOH
CF3COOH + VF5 → VOF3 + HF + CF3COF↑

四氟環氧乙烷和氟化氫在−78 °C反應[4]四氟乙烯三氧化鉻氟化氫在−70 °C反應[5],都能得到三氟乙醯氟。

一些含三氟乙醯基的化合物的熱分解也會產生三氟乙醯氟,如六氟丙酮[6]、三氟乙酸鹽[7]等。一些有機物的氟化反應也有三氟乙醯氟生成,但也有其它物質產生,如三氟乙醯胺和氟氣(氮氣載氣)反應,除了有三氟乙醯氟生成外,還產生了三氟化氮碳醯氟等物質;[8]三氟乙酸亞硝醯(CF3COONO)和四氟乙烯反應,有三氟乙醯氟、二氧化碳、1,2-二硝基四氟乙烷等物質生成。[9]

反應

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三氟乙醯氟在乙腈中可以和氟化銣氟化銫反應,生成相應的五氟乙醇鹽:[10]

CF3COF + MF → CF3CF2OM (M=Rb, Cs)

在−108 °C,三氟乙醯氟在氟化銫的存在下會二聚為三氟乙酸五氟乙酯。[11]在−78 °C二氧化硫中,五氟化銻可以催化它分解:[12]

CF3C(=O)F + SbF5 → CF3C(=O→SbF5)F → [CF3CO+SbF6] → [CF3+SbF6] + CO
[CF3+SbF6] → CF4 + SbF5

它和(C2H5O)3P=C(CF3)2發生維蒂希反應,生成CF3CF=C(CF3)2[13]它和異硫氰基三甲基矽((CH3)3SiNCS)反應,生成CF3CONCS和(CH3)3SiF。[14]它和三氧化硫發生加成反應,生成三氟乙醯基氟磺酸酯:[15]

CF3COF + SO3 → CF3C(O)OSO2F

參考文獻

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拓展閱讀

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外部連結

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