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二氯松

化合物

二氯松（英語：Dichlorvos，簡稱DDVP[1]）屬於有機磷酸酯類化合物，分子式，是一種常用的環境衛生殺蟲劑。二氯松自1961年以來一直是可商購的，但因其在城市水道中的流行性以及其毒性遠遠超出昆蟲的影響而引起爭議。[2]二氯松自1998年起在歐盟被禁用。[3]

二氯松
IUPAC名
2,2-Dichlorovinyl dimethyl phosphate
(2,2-二氯乙烯基)二甲基磷酸酯
別名 DDVP, Vapona[1]
識別
CAS號 62-73-7  checkY[???]
PubChem 3039
ChemSpider 2931
SMILES
 
  • O=P(O\C=C(/Cl)Cl)(OC)OC
InChI
 
  • 1S/2ClH.2H3N.Pt/h2*1H;2*1H3;/q;;;;+2/p-2
InChIKey LXZZYRPGZAFOLE-UHFFFAOYSA-L
ChEBI 34690
KEGG D03791
性質
化學式 C4H7Cl2O4P
摩爾質量 220.98 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
「dichlorvos」的各地常用名稱
中國大陸敵敵畏
臺灣二氯松
港澳敵敵畏

製備 編輯

二氯松可由亞磷酸三甲酯和三氯乙醛反應或三氯松脫氯化氫得到。1984年，世界二氯松的年產量約為4220噸。其中約300噸是在西歐生產的。[4]

性質 編輯

二氯松是一種無色液體，[5]有芳香氣味。[6]它的密度為 1.43 g·cm−3，[6]熔點低於 −60 °C，[6]沸點 140 °C[6]，可溶於水。[6]

用處 編輯

二氯松對溫室和室外作物中的蘑菇蠅、蚜蟲、葉蟎科、毛毛蟲、薊馬和粉虱有效。它還用於碾磨和穀物加工行業，並用於治療動物和人類的各種寄生蟲感染。它被餵給牲畜，以控制糞便中的膚蠅科幼蟲。它通過和攝入來對抗昆蟲。它可作為氣膠和可溶性濃縮物使用。它還以浸有殺蟲劑的塑料形式，用於寵物跳蚤項圈（英語：flea collar）。二氯松自1964年以來一直可供家庭使用，並引起了一些擔憂，部分原因是濫用。[7]

作用機制 編輯

類似於其它有機磷酸酯殺蟲劑，二氯松作用於乙醯膽鹼酯酶，它與昆蟲的神經系統有關，且據稱它會破壞昆蟲的DNA[8]；有人已經提出了證據指出這些也適用於高等動物的作用方式。[9][10]

監管 編輯

美國國家環境保護局已多次審查二氯松的安全數據。[11]1995年，他們與供應商Amvac Chemical Corporation（英語：Amvac Chemical Corporation）達成了一項自願協議，該協議限制二氯松在許多（但不是全部）家庭用途、所有航空應用和其他用途中的使用。[12]2006年、2008年和2010年實施了額外的自願取消。他們主要關注集中在急性和慢性毒性以及這種農藥在城市水道中普遍存在的事實。[13]2010年的一項研究發現，尿液中有機磷代謝物濃度每增加10倍，兒童患注意力缺陷多動障礙的機率就會增加55%至72%。[14][15][16]

危險性 編輯

工作場所的二氯松可以通過吸入、皮膚吸收、吞咽和眼睛接觸而進入人體。職業安全與健康管理局（英語：Occupational Safety and Health Administration）（OSHA）已將工作場所二氯松暴露的法定限值（允許暴露限值（英語：permissible exposure limit））設為 1 mg/m3（工作日8小時）。美國國家職業安全衛生研究所（NIOSH）則將8小時工作日內的推薦暴露限值（英語：recommended exposure limit）（REL）設為 1 mg/m3。在 100 mg/m3的濃度下，二氯松已達到立即危及生命或健康（英語：immediately dangerous to life or health）（IDLH）濃度。[17]

對人體的影響 編輯

二氯松是一種乙醯膽鹼酯酶抑制劑（英語：acetylcholinesterase inhibitor）。二氯松暴露的症狀包括虛弱、頭痛、胸悶、視力模糊、流涎、出汗、噁心、嘔吐、腹瀉、腹部痙攣、眼睛和皮膚刺激、瞳孔縮小（英語：Miosis）、眼痛、流鼻涕、喘鳴、喉痙攣（英語：Laryngospasm）、發紺、食欲不振、肌肉震顫（英語：Fasciculation）、麻痹、頭暈、共濟失調、抽搐、低血壓和心律不整。[17]

二氯松也會影響DNA的生長，[18]並干擾人體神經系統。[19]

LC50 數據[20]
劑量 動物 時間
15 mg/m3 大鼠 4 h
13 mg/m3 小鼠 4 h
LD50 數據[20]
劑量 動物 途徑
100 mg/kg 狗 口服
61 mg/kg 小鼠 口服
10 mg/kg 兔子 口服
17 mg/kg 大鼠 口服

參考文獻 編輯

  1. ^ 1.0 1.1 Dichlorvos. Haz-Map. U.S. National Library of Medicine. August 2015 [2015-10-13]. （原始內容存檔於2019-06-24）. 
  2. ^ Das S. A review of Dichlorvos toxicity in fish. Current World Environment Journal. 2013, 8 (1). doi:10.12944/CWE.8.1.08  . 
  3. ^ Which Pesticides are Banned in Europe? (PDF). pan-europe.info. April 2008 [2021-07-12]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-09-10）. 
  4. ^ Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9.
  5. ^ Entry on Dichlorvos. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Record of Dichlorvos in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  7. ^ Gillett JW, Harr JR, Lindstrom FT, Mount DA, St Clair AD, Weber LJ. Evaluation of human health hazards on use of dichlorvos (DDVP), especially in resin strips. Residue Reviews. 1972, 44: 115–59. ISBN 978-0-387-05863-4. PMID 4576326. doi:10.1007/978-1-4615-8491-9_6. 
  8. ^ Espeland M, Irestedt M, Johanson KA, Akerlund M, Bergh JE, Källersjö M. Dichlorvos exposure impedes extraction and amplification of DNA from insects in museum collections. Frontiers in Zoology. January 2010, 7: 2. PMC 2819063  . PMID 20148102. doi:10.1186/1742-9994-7-2. 
  9. ^ Pancetti F, Olmos C, Dagnino-Subiabre A, Rozas C, Morales B. Noncholinesterase effects induced by organophosphate pesticides and their relationship to cognitive processes: implication for the action of acylpeptide hydrolase. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B. December 2007, 10 (8): 623–30. CiteSeerX 10.1.1.334.9406  . PMID 18049927. doi:10.1080/10937400701436445. 
  10. ^ Booth ED, Jones E, Elliott BM. Review of the in vitro and in vivo genotoxicity of dichlorvos. Regulatory Toxicology and Pharmacology. December 2007, 49 (3): 316–26. PMID 17936460. doi:10.1016/j.yrtph.2007.08.011. 
  11. ^ Mennear JH. Dichlorvos: a regulatory conundrum. Regulatory Toxicology and Pharmacology. June 1998, 27 (3): 265–72. PMID 9693077. doi:10.1006/rtph.1998.1217. 
  12. ^ Dichlorvos (DDVP): Deletion of Certain Uses and Directions. U.S. Environmental Protection Agency: Office of Pesticide Programs: 19580–19581. April 19, 1995 [2021-07-12]. （原始內容存檔於2021-09-10）. Docket Control Number OPP-38511 
  13. ^ Wines M. Pesticide Levels in Waterways Have Dropped, Reducing the Risks to Humans. The New York Times. 11 September 2014 [2021-07-12]. （原始內容存檔於2021-07-12）. 
  14. ^ Brooks M. Organophosphate Pesticides Linked to ADHD. Medscape. May 17, 2010 [2021-07-12]. （原始內容存檔於2021-07-16）. 
  15. ^ Bouchard MF, Bellinger DC, Wright RO, Weisskopf MG. Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder and Urinary Metabolites of Organophosphate Pesticides. Pediatrics. June 2010, 125 (6): e1270–7. PMC 3706632  . PMID 20478945. doi:10.1542/peds.2009-3058  . 
  16. ^ Raeburn P. Slow-Acting. Scientific American. Vol. 295 no. 2. August 14, 2006: 26 [2021-07-12]. doi:10.1038/scientificamerican0806-26  . （原始內容存檔於2021-11-04）. 
  17. ^ 17.0 17.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0202. NIOSH. 
  18. ^ Preferential Effect of Dichlorvos(Vapona) on Bacteria Deficient in DNA Polymerase (PDF). Cancer Research. [2021-07-12]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-07-12）. 
  19. ^ Big Court win for public health. NRDC. [2021-07-12]. （原始內容存檔於2021-07-12）. 
  20. ^ 20.0 20.1 Dichlorvos. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 

外部連結 編輯

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