呋喃

呋喃
Full displayed formula of furan	Skeletal formula showing numbering convention
	IUPAC名; Furan
	系统名; 1-Oxacyclopenta-2,4-diene; 1-氧杂-2,4-环戊二烯
别名	氧杂茂; 𫫇茂; 1,4-环氧-1,3-丁二烯
识别
CAS号	110-00-9
PubChem	8029
ChemSpider	7738
SMILES	c1ccoc1;
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H;
InChIKey	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG	C14275
性质
化学式	C₄H₄O
摩尔质量	68.07 g·mol⁻¹
外观	无色易挥发液体
密度	0.936 g／mL
熔点	-85.6 °C
沸点	31.4 °C
危险性
闪点	-35 °C
相关物质
相关杂环	吡咯; 噻吩
相关化学品	四氢呋喃（THF）; 2,5-二甲基呋喃; 苯并呋喃; 二苯并呋喃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

呋喃（英语：furan），化学用名氧杂茂^[1]或𫫇茂（英语：Oxole），是杂环有机物，其五元芳环有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃环的化合物为其同系物。呋喃是无色、可燃、易挥发液体，沸点接近室温。呋喃有毒且为2B类可能致癌物质。^[2]常作为合成其他复杂有机物的起始原料。^[3]性质与苯相似，可由松木蒸馏得到，可溶于丙酮、醇、醚等多种常见有机溶剂，微溶于水。为多种重要工业化学品与药物的前驱体，如常用作溶剂的四氢呋喃。^[4]

历史

“呋喃”的英文单词furan来自拉丁文单词furfur（米糠）。^[5]1780年，卡尔·威廉·舍勒发现2-糠酸，是最先发现的呋喃衍生物；1831年，德贝莱纳报道另一种重要衍生物糠醛；1870年，有德国化学家成功制备呋喃。^[6]^[7]

制取

工业可由钯催化糠醛脱羰基生产呋喃，或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯：^[3]

实验室中，可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再脱羧成呋喃^[8]。也可热分解戊糖获得；也可用固体纤维素，尤其松木。

Feist－Bénary合成是经典合成路线。帕尔－克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应，是简单的方法。另外，回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。

化学性质

呋喃的氧原子有对孤对电子在共轭轨道平面形成大Π键，共轭平面共6粒电子，符合4n＋2规则，是芳香物（见休克尔规则），“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp²杂化。

芳环使呋喃的化学行为不太似其它不饱和杂环。

芳环的氧有给电子效应，呋喃在亲电取代时活泼于苯。共振论研究呋喃发现呋喃环的电子云密度甚大，同意亲电反应活度的理论。^[9]

呋喃可作Diels－Alder反应的双烯体，与(E)-3-硝基丙烯酸乙酯等的缺电子亲双烯体周环反应，得到Z／E异构体的混合产物。（参见顺反异构与E／Z标记）^[10]：

呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体（包括1,4-二氢和1,2-二氢），进而产生四氢呋喃。

鉴定

盐酸浸过的松木片和呋喃作用，松木片会显绿色。^[11]

参考文献

^ 循菌，氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始内容存档于2023-05-11）.
^ Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始内容存档于2020-04-10）（英语）.
^ ^3.0 ^3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
^ Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始内容存档于2020-04-10）.
^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.
^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
^ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.
^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.
^ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.
^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792  . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.
^ 谷亨杰等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定

外部链接

Recent synthetic methods（页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见

[1] 循菌，氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始内容存档于2023-05-11）.

[2] Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始内容存档于2020-04-10）（英语）.

[ullmann-3] 3.0 ^3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

[4] Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始内容存档于2020-04-10）.

[5] Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.

[6] Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.

[7] Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.

[8] Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.

[9] Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.

[10] Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792  . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.

[11] 谷亨杰等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定

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