鹵代烷烴
鹵代烷烴（英語：haloalkanes 或 alkyl halides），又稱鹵代烷或鹵代烷烴，是指烷烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子（氟、氯、溴、碘）取代的有機化合物，屬於鹵代烴。
簡介 編輯
天然存在的鹵代烴種類不多，大多數鹵代烴屬於合成產物。鹵代烴一般用RX表示（X=F、Cl、Br、I），鹵原子是鹵代烴的官能團。鹵代烴容易發生碳鹵鍵異裂、鹵素被取代的反應。可以作為滅火劑、製冷劑、氣霧劑、乾洗劑、溶劑等，用途廣泛。某些鹵代烷如氟氯碳化合物（氟利昂）也是大氣污染的主要來源之一， 能導致臭氧層的破壞，增加地表面的紫外線輻射強度。
分類 編輯
從結構的角度來看，鹵代烷可以分成一級鹵代烷、二級鹵代烷、三級鹵代烷。一個連有鹵素的碳原子與幾個碳原子直接相連（又叫伯碳、仲碳、叔碳），就是幾級鹵代烷。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）是一級鹵代烷。 從官能團的種類來看，鹵代烷可以分成氟代烷、氯代烷、溴代烷、碘代烷。它們的分子中有對應的碳鹵鍵。當然，有的分子中含有多種碳鹵鍵。常常使用以下名稱：氯氟烴（ClFCs）、氫氯氟烴（HClFCs）、氫氟烴（HFCs）。這些名稱常用於對鹵代烷的環境影響問題的探討中。
名稱 編輯
IUPAC命名法（系統命名法） 編輯
將鹵素原子視為官能團而作為前綴，並標明其位置。例如，C2H5Br稱為溴乙烷（也可稱1-溴乙烷），CCl4稱為四氯甲烷（又名四氯化碳）。
俗名 編輯
許多鹵代烷常用俗名命名，如三鹵甲烷通稱鹵仿，它們已經被IUPAC認可。例如，CHCl3稱為氯仿（三氯甲烷俗稱哥羅芳）。同時，又可以把烷基當作取代基，鹵原子當作主體來命名，如甲基溴，叔丁基氯等。
為了不引起歧義，本文均使用系統命名法。
製備 編輯
鹵代烴可由烴類和鹵素或含鹵化合物反應得到。醇和一些含鹵化合物反應也能得到鹵代烴。如：
反應 編輯
鹵代烷具有極性，很容易與親核試劑反應。其原因是鹵代烷分子中，鹵素原子由於電負性較大，帶有部分負電荷，而與鹵素相連的碳原子帶有部分正電荷，導致其具有親電性。
取代反應 編輯
鹵代烷的取代反應通常是鹵素成為離子離去，並生成鹵化物。鹵代烷的烴基部分形成碳正離子（R+），並與進攻試劑反應。一個很典型的例子是水解反應，通常使用氫氧化鈉作為反應物。來自NaOH(aq)的OH-帶一個負電荷，是親核試劑。於是，具有孤對電子的氫氧根與碳成鍵，而碳鹵鍵發生異裂生成鹵素負離子，得到的產物為醇和鹵化鈉。假如所用親核試劑為氨，可以得到胺。用伯胺或仲胺也分別可以得到仲胺和叔胺。
氯代烷和溴代烷和碘化物（通常用碘化鈉）的反應（即芬克爾斯坦反應）生成的碘代烷反應性很好。
鹵代烷也可以與許多負離子反應（如CN-、SCN-、N3-），鹵原子分別被這些基團所取代。這些反應在合成中很有用，且成本較低。例如，生成的腈可以被水解為羧酸。而若想得到胺類，可以通過以下反應：
應用 編輯
鹵代烷在有機合成中被廣泛地用於形成碳正離子，在合成中起重大作用。
短鏈鹵代烷（如二氯甲烷、三氯甲烷）常在工業上被用作非水溶劑。然而，由於其巨大的毒性和對環境的危害，鹵代烷的使用受到限制較大[1]。
因為氯氟烴相對毒性較小且蒸發熱大，故常被用作製冷劑和推進劑。1985年聯合國有關臭氧層保護的國際公約（保護臭氧層維也納公約）簽訂後，氯氟烴的使用也受限制，取而代之的是氫氟烴的應用[2]。
危害 編輯
參見 編輯
引用 編輯
- ^ 建筑灭火器配置设计规范（GB50140--2005）. [2014-04-27]. （原始內容存檔於2014-04-27）.
- ^ 保护臭氧层维也纳公约. [2014-04-27]. （原始內容存檔於2014-04-27）.
- ^ Weber, Lutz W. D.; Boll, Meinrad; Stampfl, Andreas. Hepatotoxicity and Mechanism of Action of Haloalkanes: Carbon Tetrachloride as a Toxicological Model. Critical Reviews in Toxicology. 2003, 33 (2): 105–136. PMID 12708612. S2CID 435416. doi:10.1080/713611034.