梔子苷

化合物

梔子苷(geniposide),又稱為京尼平苷,分子式C17H24O10;其苷元為京尼平(genipin),是一種環烯醚萜葡萄糖苷類,主要存在於梔子杜仲等植物中[2]。京尼平作為天然交聯劑[3],具有良好生物學活性。

梔子苷
IUPAC名
Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
系統名
Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
別名 Jasminoidin;[1] methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
識別
CAS號 24512-63-8  checkY
PubChem 107848
ChemSpider 96987
SMILES
 
  • COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
EINECS 683-175-1
ChEBI 5299
KEGG C09781
MeSH geniposide
性質
化學式 C17H24O10
摩爾質量 388.37 g·mol−1
熔點 245.23 °C(518 K)
沸點 641.4±55.0 °C at 760 mmHg
log P -1.854
pKa 12.80±0.70
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301
P-術語 P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

應用

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色素

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梔子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下,與伯氨基酸甘氨酸賴氨酸苯丙氨酸)作用下發生聚合反應,生成梔子藍[4]。梔子藍與螺旋藻中提取的藻青素為目前僅存的兩種天然藍色色素,其性質較穩定,已得到廣泛應用。

醫學

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京尼平具有廣泛的藥理效應,如保肝利膽、抗炎、抗腫瘤、抗血栓、抗纖維化、治療糖尿病和神經退行性疾病等,尤其在防治各類實驗性肝病中得到了人們越來越多的關注,具有良好的臨床應用前景。

參考文獻

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  1. ^ CID 387043706 from PubChem
  2. ^ GENIPIN. Western Oregon University. 2006-03-23 [2019-02-26]. (原始內容存檔於2019-06-17) (英語). 
  3. ^ 余喜訊,成敏. 改造天然生物组织为血 管支架材料的预处理方法. 生物醫學工程學雜誌. 2004, 21 (3): 476–481. 
  4. ^ 倪慧艷,張朝暉,傅海珍. 中药栀子的研究与开发概述. 中國中藥雜誌 China Journal of Chinese Materia Medical. 2006年, 31 (7): 538–541.